Сюжет фильма «Джентльмены удачи»:
В Средней Азии трое преступников похищают золотой шлем Александра Македонского с места раскопок археологической экспедиции. В Москве руководитель этой экспедиции, профессор Николай Георгиевич Мальцев в автобусе сталкивается с человеком, как две капли воды похожим на главаря преступников — бандита Александра Александровича Белого по кличке «Доцент».
Им оказывается заведующий детским садом №83 Евгений Иванович Трошкин — добрейшей души человек. Недоразумение разъясняется, но вскоре о Трошкине вспоминают опять: всех троих воров уже поймала милиция, однако шлема у арестованных преступников не было.
Сотрудники милиции уговаривают заведующего детсадом воспользоваться своим сходством с Доцентом, чтобы найти похищенный шлем. Трошкин направляется в среднеазиатскую колонию, где отбывают наказание соучастники Доцента.
Согласно легенде, предполагаемый Доцент сильно ударился головой и частично потерял память, забыв, где спрятан шлем. Сотрудники милиции решают устроить «побег» для троицы. Далее Трошкин должен будет привезти их в Москву, чтобы продолжить поиски шлема на месте.
В ходе побега беглецы залезают не в ту машину и оказываются без одежды и денег в чужом городе, кроме того, к ним случайно присоединяется ещё один заключённый — Василий Алибабаевич Алибаба, мелкий жулик из Средней Азии. Его приходится взять с собой.
В поисках шлема Трошкин выходит на других подельников Доцента. Тем временем настоящий Доцент сбегает из колонии, поэтому милиция хочет свернуть операцию. Однако Трошкин, как педагог, желает перевоспитать «коллег», настаивает на необходимости встретить с сообщниками Новый год.
Фильм заканчивается тем, что Трошкин гонится за троицей, пытаясь рассказать правду, однако те пытаются сбежать.