Как известно в начале XIV века началась борьба между Москвой и Тверью за Великое княжение Владимирское, и за роль цента Северо-Восточной Руси. В 1304 году поле смерти князя Андрея Александровича, ярлык на великое княжение получил Михаил Ярославович Тверской.
Он был сыном основателя династии тверских князей Ярослава Тверского. По мнению многих историков, например, Николая Борисова существует четыре причины победы Москвы, это союз Москвы и церкви, то что Москва была перекрёстком торговых путей, Москва место переселения людей из других княжеств, а также четвёртой причиной является политика московских князей. Однако Борисов говорит, что две из причин были и у Твери, это торговые пути, так как Тверь стояла на Волге, а вторая причина, это то что в 1262 году появляется свой епископ. [26]
Наличие епископа это означает, что город стал крупным центром, и обрёл силу. Москва в то время отставала от Твери, и не могла составить её конкуренцию. И вот в 1304 году князь Михаил Тверской начинает борьбу за великое княжество Владимирское. Он отправляется в Орду к правящему хану, чтобы высказать претензий на Владимирский трон, и тут появился его соперник князь московский Юрий Данилович, сын князя московского Данила Александровича. Ханы золотой Орды всегда признавали главным того князя, кто правит во Владимире, по старшинству Михаил Тверской имел право занять владимирский трон, но надо было как-то решать вопрос с соперником.
По мнению историка Николая Борисова для того, чтобы получить ярлык на княжение, русским князьям нужно было во время нахождения у хана в Орде спорить друг с другом, и тот из претендентов кто “даст больше” обещании и становился в результате великим князем [27] Михаил Тверской в результате победил князя Юрия, и пообещал хану больше дани, однако в дальнейшим выяснилось, что обещания свои тверской князь не может выполнить физически. Михаил был великим князем Владимирским в 1304-1317 годах. В 1305 году Михаил решил наказать своего конкурента и отправился в поход на Москву, однако взять Москву Михаил не смог, также он не смог взять Москву во время своего второго похода в 1307 году. Следующим этапом борьбы, стала борьба в сфере церковной, учитывая, что в те времена власть церкви была очень сильной, а власть митрополита была выше княжеской, Михаил хотел поддержки митрополита, и для этого в 1305 году, после смерти владыки Максима послал в Орду своего кандидата на этот пост. Ставленник Михаила Тверского игумен Геронтий , проигрывает, и московским митрополитом становится Пётр. Историк Николай Борисов, говорит, что после проигрыша Михаил Тверской, вступил в конфликт с новым митрополитом, его задача свергнуть его, но Константинов не дал ему этого сделать, также по мнению Борисова, Михаил совершил еще одну ошибку, а именно ввязался в войну с Новгородом в 1315 году. с помощью Орды Михаил Тверской, разгромил Торжок, однако Новгородцы, всё ровно не дали ему денег, тогда Михаил в 1316 году второй поход на Новгород, и в этом стратегическая ошибка тверского князя, а именно самонадеянность, по мнению Николая Борисова. Историк Горский, давая характеристику Михаилу Тверскому, говорит, что Михаил не был борцом против монгольского ига, а напротив за 12 лет своего княжения он не противился ханской воле, также Горский отмечает, что эти два князя не подвергали под сомнения власть хана Золотой Орды. Вскоре Орда отнимает ханский ярлык у Михаила, и отдаёт его Юрию, Михаил не смог это принять и после возвращения Юрия из Орды начал с ним войну, и в декабре 1317 года в Бортеневской битве Михаил победил Юрия, и татар, но жена и одновременно сестра хана Узбека Юрия попала в плен, и там умерла, Михаил был вызван на суд в Орду и 22 ноября Михаил был казнён по обвинению в смерти сестры хана.
Вопрос о том является ли Михаил Тверской святым, он сейчас не поднимается, в политическом смысле это был человек не дальновидный, и самонадеянный, из-за этого он проиграл, и утратил ярлык. По мнению историка Натальи Петровой , святым Михаил стал сразу после смерти , и его святость строится на том, что жители его княжества восприняли его , как защитника от дальнейших набегов. [28] Но в 1322 году Князь Юрий утратил ярлык, и он был передан старшему сыну Михаила Тверского, Дмитрию Михайловичу Грозные Очи. Но, как известно Дмитрии Грозные Очи, в 1326 году был казнён в Орде, за убийство там же своего соперника, и убийцы своего отца князя московского Юрия Даниловича,
В период 1326-1340 годов, призовое событие, которое имело значение, и повлияло на проигрыш Твери в борьбе, а именно восстание 1327 года, в котором Тверь проиграла, и силы перераспределились в сторону Москвы, Тверь проиграла из-за того, что это событие произошло спонтанно, и не было поддержано другими княжествами. Вопрос о выгоде этого востания для Александра Михайловича, также не вполне ясен, однако итог этого мероприятия такой, что князь Александр не смог успокоить толпу, и позволил жителям разгромить город.
После этого событие Тверь потеряла свои позиции в этом противостоянии, вплоть до 1360 х годов, когда в эту борьбу вмешалась Литва. В 1365 году, в Москве произошёл пожар, (Всехсвятский пожар) после которого был отстроен белокаменный кремль. Князь Дмитрии Донской потребовал после постройки нового Кремля «князи русьскыи начаша приводити в свою волю, а который почал не повиноватися их воле, на тых почали посягати злобою» [29] Тверь в очередной раз не подчинилась Москве, а тверской князь Михаил Александрович отправился за поддержкой в Литву к своему зятю литовскому князю Ольгерду «понужати и поучевати» его идти на Москву. Литовский князь Ольгерд направил войска к Москве, и взял город в осаду, и восемь дней её держал, но московский новый кремль выдержал, и Ольгерд нечего не добившись ушёл обратно в Литву. В 1371 году, тверской князь поехал в Орду и получил от хана ярлык на княжение, но к этому времени Орда уже не влияла на дела в Руси, а жители Владимира не захотели, чтобы Тверской князь был на престоле в их городе. В 1372 году Дмитрии Донской заключил Любутский мир с Литвой по которому признавался протекторат Литвы над Тверским княжеством, и признаны довоенные границы государств, в тоже время Литва отказалась от участия в делах русских княжеств , и этот договор закончил московско-литовскую войну 1368-1372 годов. [30] Окончательная победа Москвы над Тверью произошла в 1375 году, когда князь Дмитрии Донской при поддержке Новгорода осадил, и разгромил Тверь, и заключил с тверским князем антиордынский союз «а пойдут на нас татарове али на тобе, нам с тобою иде противу их; аще мы пойдём на татар, то тебе единою с нами поиде противу им». [31]
Так и закончилась борьба между Москвой и Тверью за великое княжение Владимирское. Однако тогда разрешался не просто конфликт двух княжеств, а формировались предпосылки создания единого централизованного государства со столицей в Москве, которые обрели реальные очертания почти через 100 лет – с приходом на престол Ивана III.