27 апреля 1695 года русская армия покидала Москву и шла на штурм турецкой крепости Азов. Торжественную колонну возглавляли 9 рот Преображенского полка, общей численностью 1700 человек. Это была их первая проверка реальным боем.
Для защиты Азовской крепости турками были сооружены 3 дозорные крепости, между которыми были натянуты цепи, и что препятствовало проходу кораблей по Дону. Занятие этих укреплений было делом первоочередным. Для выполнения этого задания был создан отряд из 700 человек, составленный из солдат Преображенского и Семеновского полков.
Не имея вспомогательных средств, гвардейцам пришлось идти по горло в воде. Не смотря на плотный огонь противника, русским солдатам удалось добраться до крепости Сугилов и выбить оттуда противника. Пробиваться в крепость пришлось через амбразуры. Через два дня была занята и крепость Нижинов.
Но осадные работы, вследствии плохой работы инженеров, шли чрезвычайно медленно. А учитывая тот факт, что турки делали постоянные вылазки, делали их безрезультатными. Не смотря на это, 5 августа был дан приказ идти на штурм. Плохо подготовленный и неорганизованный штурм был неудачным, и привел к большим потерям в русской армии.
8 августа турецкая конница контратаковала осаждающих. Действия гвардии Преображенского и Семеновского полков позволили не дать прорвать осаду и отбросить турок обратно в крепость.
На 25 сентября был назначен повторный штурм. В 3 часа дня русские солдаты пошли на приступ. Через полтора часа боя турки стали теснить русскую пехоту. Тогда Петр бросил на левый фланг Преображенский и Семеновский полки. Гвардейцы отчаянно взбирались на крепостной вал, а турки обрушивали на них ручные гранаты и камни. Генерал Головин, командовавший атакой гвардейцев, дал приказ отступить. Но царь отдал приказ не отступать, и гвардейцы вновь бросились на штурм. Лишь наступление ночи прекратило бой.
Наконец-то Петр I осознал невозможность завладеть Азовом без поддержки флота и при отсутствии толковых инженеров. В итоге осаду пришлось снять и отвести войска на родину.