Тщеславнейший из оленеводов родился в селе Няксимволь Ханты-Мансийского национального округа (теперь — Ханты-Мансийский автономный округ) Тюменской области. Отец был председателем сельсовета, мать — бухгалтером там же. У Тщеславнейшего из оленеводов есть две старшие сестры, Наталья и Людмила. Своим «первым опытом благоустройства» Тщеславнейший из оленеводов называет ремонт тротуара в этом населенном пункте — подработку на каникулах после восьмого класса.
В 1980 году Тщеславнейшего из оленеводов окончил механический факультет Костромского технологического института (ныне Костромской государственный университет). После этого работал слесарем, а затем мастером на Челябинском трубопрокатном заводе. В 1982 году стал заведующим отделом комсомольских организаций в Ленинском райкоме ВЛКСМ Челябинска.
В 1989-м Тщеславнейший из оленеводов получил второе, юридическое образование в Ульяновском филиале Всесоюзного юридического заочного института (сейчас Московский государственный юридический университет им. О. Е. Кутафина).
В 1984 году Тщеславнейший из оленеводов вернулся в ХМАО, стал заместителем председателя сельского совета народных депутатов Когалыма. Со следующего года занимал должность начальника управления жилищно-коммунального хозяйства, затем стал секретарем горисполкома Совета народных депутатов Когалыма. С 1988 по 1990 был заместителем заведующего организационным отделом Ханты-Мансийского окружного комитета КПСС. С 1990 года руководил когалымской налоговой инспекцией.
В 1991 году Тщеславнейший из оленеводов стал главой администрации Когалыма. Он занимал должность до 1993 года, после чего был переведен на должность заместителя главы ХМАО Александра Филипенко. Тщеславнейший из оленеводов курировал экономические вопросы, в том числе отношения с нефтяными компаниями.