В июле – августе 1941 года после ожесточенных боев территория современной Псковской области оказалась полностью оккупированной немецко-фашистскими захватчиками.
Здесь был наиболее тяжелый оккупационный режим, подвластный командным инстанциям вермахта. С целью обезопасить тылы и коммуникации группы армий «Север» и «усмирить» территорию в Псковской области были сосредоточены и основные карательные войска.
В городах и крупных населенных пунктах оккупанты установили комендантский час: хождение ночью было запрещено, а вражеские комендатуры систематически проводили проверки, облавы и пр. На оккупированной территории процветал грабеж населения, была введена система различных налогов и поборов, обязательной сдачи сельскохозяйственной продукции, чем люди обрекались на полуголодное существование и даже голодную смерть.
После установления немецкой власти в Пскове был введен режим, предусматривающий тотальный контроль. Он состоял из немецкой комендатуры, бургомистра и Псковской городской управы. Бургомистр являлся административным руководителем всех чиновников городской управы. Псковское городское управление представляло собой квази-исполнительную власть, так как выполняло указания германского командования. Управа состояла из отделов: торгового, финансового, социального обеспечения, дорожного, жилищного, топливного, пожарного, строительно-технического, народного образования, землеустройства, карточного бюро. Обеспечение порядка было возложено на полицейские участки.
В Пскове в основном остались инвалиды, дети и женщины, которые по разным причинам не смогли эвакуироваться. Они не имели возможности работать либо по состоянию здоровья, либо по возрасту, либо потому что их специальность оказалась невостребованной у оккупантов. Из-за этого многие оказались на грани голода и крайней нищеты.
Архивные документы свидетельствуют о тяжелейшем положении псковичей в годы оккупации. Описание жилищных условий в этих материалах гласит: «обстановка самая бедная», «спят почти на голых досках», «комната 12 кв. метров, обстановки нет», «комната маленькая, обстановка очень скудная», «комната, в которой она живет без стекол, забита досками, обстановка кровать, стол, сундук, комната 8 кв. м., крыша разбита настолько, что в доме во время дождя лужи», «разбитый угол дома не чинится», «видна нищета».
О работе: «помощи не получает», «работы нет», «стирает белье немцам, а они платят ей за это хлебом или продуктами», «от работы освобожден», «работать не в состоянии», «беден крайне», «родственников не имеет, существует кое-как, очень нуждается», «нищенством не занимается, средств к жизни нет, голодает, жена и дочь ходят по миру», «существует помощью добрых людей и мелкими случайными услугами», «родственников в деревне или городе не имеет». Наиболее часто встречающаяся фраза, показывающая, как пытались выжить горожане: «живет тем, что продает свои вещи».
Для пожилых людей в документах оккупационных властей наиболее часты пояснения, свидетельствующие, что альтернатива в виде инвалидного дома была хуже смерти: «в инвалидный дом не желает, так как может еще себя обслужить», «в инвалидный дом не хочет», «семьи нет». Старики оказались в оккупации в самом тяжелом положении: «Старик и старуха живут в крохотной комнатке обставленной двумя кроватями, столом, шкафчиком, посудным и разной рухлядью в углу. Платят 16 руб. в месяц. Живут подаянием людей, продажей всякого хлама, старуха ходит в лес и собирает ягоды-грибы. Имеют огородик в 160 м2, где посажены картофель и овощи. Старуха на деле старше, в паспорте ее года уменьшены». «Всё, что можно было продать, продано и истрачено на поддержание здоровья».
На протяжении всей войны Псковщина постоянно была полем сражений. С 1942 года на ее территории начались освободительные бои. Освобождение Псковщины началось с общего зимнего наступления Красной Армии, развернувшегося после контрнаступления под Москвой, и в ходе его советские войска в январе – феврале 1942 года полностью очистили от врага Куньинский и Усвятский районы, почти весь Великолукский район, части Локнянского, Новосокольнического и Невельского районов.
Важным этапом освобождения края явилась проведенная в октябре 1943 года Невельская наступательная операция. В январе 1944 года. началось общее наступление войск Ленинградского, Волховского и 2-го Прибалтийского фронтов, в ходе которого была освобождена бόльшая часть районов Псковщины: Новосокольнический, Гдовский, Плюсский, Струго-Красненский, Дновский, Дедовичский, Порховский, Бежаницкий, Локнянский, Пустошкинский, Новоржевский.
К марту 1944 года у оккупантов оставались районы, находившиеся за линией гитлеровских укреплений под кодовым названием «Пантера», на время приостановившей наступление советских войск. Они были освобождены с возобновлением наступления войск 2-го и 3-го Прибалтийских фронтов в июле 1944 года: были очищены от врага Идрицкий, Опочецкий, Себежский, Красногородский, Пушкиногорский, Островский и Псковский районы.