Ростислав был вероятно единственным сыном Владимира Ярославича, старшего сына Ярослава Мудрого, если не считать упоминаемого в некоторых источниках Ильи, который видимо умер еще в юности. В русских летописях дата рождения Ростислава Владимировича не упоминается. Татищев же ссылаясь на Иоакимовскую летопись, сообщает что он родился в 1038 г. с крестным именем Михаил. Несмотря на ненадежность данного источника, эта дата вполне согласуется с дальнейшими событиями.
Но юному княжичу крупно не повезло, 4 октября 1052 г. в самом расцвете сил скончался его отец Владимир Ярославич, Новгородский князь и первый претендент на Киевский престол. А 20 февраля 1054 г. умер его дед, Ярослав Мудрый.
Согласно установленному Ярославом Мудрым "лествичному праву" или сеньорату, где престол переходил к старшему в роде, Ростислав после смерти двух младших Ярославичей, Вячеслава в 1057 г. и Игоря в 1060 г., становился четвертым претендентом на Киевский престол после своих дядьев: Изяслава, Святослава и Всеволода.
Но старшие Ярославичи, сосредоточив в своих руках всю власть, вовсе не собирались делиться ею с кем либо еще. Поэтому сославшись на то, что отец Ростислава не занимал киевского княжения, лишили последнего права претендовать на великое княжение. И сделали его так называемым князем-подручником, то есть полностью зависящим от воли старших князей.
Где находился Ростислав после смерти отца, не совсем понятно. Тот же Татищев сообщает, что он оставался в Новгороде и Ростове. А после того, как умер Игорь Ярославич, был переведен дядьями во Владимир на Волыни. Вполне вероятно, что в 1052 г. Ярослав Мудрый мог передать этот город внуку, которым тот управлял до кончины деда в 1054 г. После чего уже был переведен в Ростов.
Что касается перевода Ростислава на Волынь, то также вероятно он получил этот удел не в 1060 г. после смерти Игоря Ярославича, а скорее всего, в 1057 г., когда последний был переведен в Смоленск, после кончины своего брата Вячеслава, княжившего там. Хотя ряд исследователей склонны считать, что Ростислав Владимирович получил в удел не Волынь, а Червенские города. Так как на Любечском княжеском съезде именно их выделили его сыновьям в качестве отчины.
В 1064 г. Ростислав вместе со своими приближенными Вышатой и Пореем, а также частью отцовской дружины покидает свой удел и направляется в Тмутаракань, где в это время правит Глеб Святославич, сын черниговского князя. Он выбивает Глеба из города и захватывает его.
Бѣжа Ростиславъ Тмутороканю, сынъ Володимирь, внукъ Ярославль; и с нимъ бѣжа Порѣи, Вышата, сынъ Остромирь, воеводы новгородчкого. И пришед выгна Глѣба ис Тьмутороканя, а самъ сѣде въ него мѣсто.
Историки А.В. Гадло и М.И. Артамонов считают, что Ростислав пытался таким образом чуть ли не восстановить Хазарский каганат. Хотя конечно это маловероятно. Скорее всего, он собирался использовать Тмутаракань в качестве плацдарма, для борьбы за свои наследственные права против триумвирата старших Ярославичей. Так же немного позднее поступал и другой князь-изгой Олег Святославич (Гориславич).
Но уже в следующем 1065 г. к Тмутаракани с войском подошел Святослав Ярославич, отец Глеба. Ростислав не стал конфликтовать со своим дядькой, видимо силы были не равны и ушел из города. Глеб был восстановлен на тмутараканском престоле. Но как только Святослав вернулся в Чернигов, Ростислав снова прогнал Глеба и занял город. Видимо большой популярностью Глеб среди местного населения не пользовался.
Иде Святославъ на Ростислава Тмутороканю. Ростиславъ же выступи кромѣ из града, не убоявъся его, нь не хотя противу строю своему оружиа взяти. Святославъ же пришед Тмютороканю, и посади пакы сына своего Глѣба, възратися опять. Ростиславъ же пакы пришед, выгна Глѣба; и прииде Глѣбъ ко отцу своему. Ростиславъ сѣде Тмуторокани.
Ростислав укрепился в Тмутаракани настолько, что даже начал собирать дань с касогов и других "стран".
Ростиславу сущю Тмутороканю и емлющю дань у Касогъ и у иных странъ
Усиление Ростислава Владимировича не устраивало не только триумвират старших Ярославичей, так он нарушал установленную ими систему управления и престолонаследования на Руси. Но и Византию, которая к этому времени хоть и испытывала сильнейший как внутриполитический, так и внешнеполитический кризис, но тем не менее, имела свои интересы в Крыму и Предкавказье. И появление в этом регионе энергичного и деятельного правителя, начавшего распространять свое влияние на приграничные с византийскими владениями области, явно не обрадовало имперские власти.
Поэтому в 1067 г. херсонский катепман (руководитель приграничного административного округа), втершись в доверие к Ростиславу, отравил его во время пира.
сего же убоявшеся Грѣци, послаша с лестию катопана. Оному же пришедшю къ Ростиславу съ дружиною своею и ввѣрившюся ему, и чтяше его Ростиславъ. Единою же пиющю Ростиславу съ дружиною своею, рече котопанъ: «княже, хощю на тя
пити». Оному же рекшю: «пии». Он же испивъ половину, а половину дасть князю пити, дотькнувъся палчемъ в чашю, бѣ бо имѣя под ногьтемъ растворение смертное, и дасть князю, урекъ смерть до дне осмаго.
Остается неизвестным, была ли это непосредственно византийская инициатива, либо же в этом заговоре принял участие и черниговский князь Святослав Ярославич, чьи непосредственные владения занял Ростислав.
Похоронен был первый князь-изгой в Тмутаракани, в церкви Богородицы, построенной еще Мстиславом Владимировичем Храбрым.
Есть один интересный момент, летописец повествует, что когда катепман вернулся в Херсонес и поведал об убийстве Ростислава, то узнав об этом, корсуньские люди забили его камнями.
Оному же испивъшю, котопанъ же пришед къ Корсуню, повѣдаше имъ, яко в сии день умрет Ростиславъ; якоже и бысть. Сего же котопана побиша камениемь корсуньстѣи людие.
В.Н. Татищев в качестве причины данного инцидента называл боязнь херсонесцев мести русских, так как еще живо было в их памяти разорение Херсонеса князем Владимиром Святославичем. Существует также версия, что в убийстве катепмана принимали участие русские купцы, и другие горожане именно русского происхождения.
Но наиболее вероятной версией мне кажется такая. Оба события не были связаны друг с другом. Возможно убийство катепмана горожанами было вызвано их мятежом против усиления налогового гнета. А летописец же увязал их воедино, установив таким образом причинно-следственную связь.
У Ростислава было три сына: Володарь, Рюрик и Василько, которые также продолжили борьбу за свои наследственные права. И в 1097 г. на Любечском княжеском съезде за ними были закреплены Червенские города: Перемышль, Теребовль и Звенигород. Позднее все эти владения были объединены в единое Галицкое княжество, которым управляли их потомки.
Таким образом, Ростислав Владимирович стал основателем династической ветви Рюриковичей, именуемой историками Галицкими Ростиславичами. Самым известным представителем это династии был галицкий князь Ярослав Осмомысл (1153-1187 гг.) Просуществовала данная династия до 1199 г., когда после смерти Владимира Ярославича, галицкий престол занимает Роман Мстиславич, представитель другой династической ветви Рюриковичей - Мономашичей.