С Львом Николаевичем Толстым И.Д. Сытин познакомился в конце 1884 года на почве издания книг для народа. Именно на Сытина указал Толстому В.Г. Чертков как на наиболее подходящего издателя в связи с организующимся народным издательством «Посредник». Толстой сам пришел к Сытину в лавочку у Ильинских ворот. Состоявшееся таким образом знакомство уже не прерывалось до самой смерти Толстого.
В своих воспоминаниях Иван Дмитриевич писал о благотворном влиянии, которое оказало на него общение с главными работниками «Посредника» — Львом Николаевичем Толстым и Владимиром Григорьевичем Чертковым.
Именно Лев Толстой одобрил идею Сытина об издании доступных народных календарей. Великий писатель не только давал советы, какой материал лучше в календарях размещать, но и посоветовал редактора.
Известны тексты писем Сытина к Толстому за 1885 — 1909 годы.
Нельзя сказать, что отношения Толстого и Сытина были безоблачными. Бывали периоды разногласий. Но Сытин на всю жизнь сохранил огромное почтение к великому писателю и безмерно его уважал.
Скульптура Л.Н. Толстого работы И. Гинцбурга всегда стояла в кабинете Ивана Дмитриевича. Писатель изображен в рост, сидящим в кресле, голова чуть влево, руки на локотниках, правая нога на левой. Постамент в форме параллелепипеда со срезанными углами.
Илья Гинцбург — автор многих прижизненных скульптурных изображений Льва Толстого, выполненных в разнообразной технике и формах. Скульптор впервые был принят в Ясной Поляне в 1891 году. В первое посещение он вылепил статуэтку Толстого, изображающую его сидящим («Толстой за работой»). Эта работа приобрела огромную популярность. С этого времени Гинцбург становится частым гостем писателя.
Работы скульптора соединяли в себе силу и мягкость исполнения, не погоню за эффектами, а стремление к правде и простоте. В 1911 году его скульптурные произведения экспонировались на Толстовской выставке в Москве.
Гинцбург создает галерею статуэток-портретов известных людей России. Сюда вошли гипсовые и бронзовые изображения Толстого, композитора и пианиста Рубинштейна у этажерки с нотами, Чайковского за работой, художника Верещагина с палитрою перед картиной и многих других.