Будущий король Норвегии имел богатую биографию, полную путешествий и военных подвигов. Он был связан с легендарным Харальдом Прекрасноволосым и являлся братом Харальда Сурового, что делало его очевидным кандидатом на норвежский трон. Однако до того момента, когда ему предстояло стать королем, будущий святой провел много времени в походах.
Уже в 13 лет Олаф начал возглавлять свои военные кампании. В те годы он путешествовал по многим местам: начал свои военные дела со своей дружиной в Дании против шведов, затем отправился на остров Саарема, чтобы разорить земли эстов. После этого он совершил набег на фризов, а затем прибыл в Англию, где в течение нескольких десятилетий датчане опустошали города и поселения местных жителей, собирая с них дань, известную как "датские деньги".
В то время легитимный король Англии, Этельред II, находился в изгнании во Франции, вынужденный бежать из-за давления данов под руководством Свена Вилобородого. В 1014 году датский король внезапно умер, что позволило английскому королю вернуться на родину.
В саге "Круг Земной" Снорри Стурулсон описывает прибытие Олафа Харальдссона и события, происходившие в то время: "...Когда Адальрад, король англов, узнал об этом [смерти Свена], он сразу вернулся в Англию. По возвращении он объявил, что предлагает вознаграждение всем, кто поможет ему захватить страну. К нему собралось много людей. Королю на помощь пришел и Олаф с большим отрядом норвежцев".
Таким образом, Олаф фактически выступил против своих соплеменников. Эта ситуация не была уникальной - во время борьбы различных сил на территории Англии и Ирландии в средние века викинги часто сражались на разных сторонах баррикад, как наёмники. Будущий король Норвегии успешно действовал на стороне короля Этельреда - получив выкуп за Кентерберийское архиепископство, он уехал в Нормандию, где поступил на службу к местному герцогу. Именно там Олаф принял христианство.
В 1015 году Олаф вернулся в Норвегию со своей армией. После смерти Свена Вилобородого местная знать выбрала молодого викинга своим королём. В это время началась христианизация страны "сверху" - Олаф привёз с собой из Англии епископа Гримкеля.
На религиозной почве произошло сближение Норвегии и Швеции - в то время в Швеции правил другой Олаф, Щётконунг, который также проводил политику распространения христианства в своих владениях. Новый король Норвегии во время объединения земель сразился с одним из шведских ярлов, Свеном, в прямом сражении при Несьяре в 1016 году, и вышел победителем. В знак примирения двух стран должна была состояться свадьба Олафа Толстого и дочери шведского короля Ингигерды. Страны обменялись послами в 1017 году, но в конечном итоге девушка вышла замуж за Ярослава Мудрого и уехала в Новгород.
Средневековые хронисты почти единогласно утверждали, что между Ингигердой и Олафом Харальдссоном возникли романтические отношения, но в конечном счете политика оказалась сильнее их личной привязанности. Влюбленных судьба свела вместе еще раз, почти через десятилетие, когда будущий святой оказался в изгнании.
Введение христианства на территории Норвегии вызвало неприятие у местного населения, особенно у аристократии. Кроме того, норвежский король стремился к централизации своей власти, что вызвало недовольство у ярлов. Именно они стали организаторами заговора против Олафа и обратились за помощью к датскому королю Кнуду Великому. Узнав о предстоящей атаке данов, норвежский король обратился за поддержкой к шведам. В 1027 году состоялась битва между данами, норвежцами и шведами, в которой Олаф потерпел поражение. Потеряв контроль над страной, он был вынужден бежать к Ярославу Мудрому в Гардарику.
Ингигерда и Олаф Харальдссон встретились снова. По-видимому, их роман вспыхнул с новой силой - так утверждают некоторые средневековые поэты. Более того, свергнутый король оставил свою законную жену в Норвегии и отправился в Новгород со своим сыном Магнусом. Олаф пробыл на Руси около года. Ярослав Мудрый предложил своему высокородному гостю править в Волжской Булгарии, для чего необходимо было сначала завоевать ее, а затем принять христианство.Однако Олаф отклонил предложение русского князя, так как его сторонники снова стали активными и поэтому совместно со шведами у него остался шанс вернуть норвежский трон.
Долгое пребывание Олафа Харальдссона на Руси рядом с его бывшей невестой Ингигердой вызвало различные слухи. Например, говорили, что один из сыновей Ярослава Мудрого, Всеволод, на самом деле является потомком норвежского короля. Однако такие догадки не подтверждаются и до сих пор остаются лишь сплетнями.
Весной 1030 года Олаф принял решение вернуться на родину и попытаться вернуть трон. Однако Ингигерда не позволила ему взять с собой сына Магнуса, и в результате будущий Магнус Добрый был воспитан лично князем Ярославом в течение пяти лет.
Собрав в Швеции армию из своих верных людей, Олаф отправился в Норвегию в июле. Там 29 июля, у местечка Стикластадир, он столкнулся с объединенными силами норвежской знати, которые поддерживали Кнуда Великого. "Тогда Торир Собака нанес ему удар копьем. Удар пришелся ниже кольчуги, и копье вонзилось в живот. Затем Кальв нанес конунгу удар мечом. Удар пришелся с левой стороны шеи. Но люди говорят по-разному о том, куда Кальв ранил конунга. От этих трех ран конунг умер. После его смерти погибли почти все, кто сражался рядом с ним".
Так закончился земной путь Олафа Харальдссона, который при жизни был прозван Толстым. После поражения лоялистов на Русь сбежал и брат убитого короля Харальд Суровый, который в 1066 году найдет свою смерть на Стэмфорд-Бридж.
Приверженцы Олафа нашли его тело и похоронили его в Тронхейме. Вокруг могилы почти сразу начали происходить чудеса, и убитый король быстро стал поклоняемым святым. Через сто лет, в 1164 году, он был официально признан святым Римским Папой.
Олаф является святым не только в католической церкви, но и в православной. В некоторых агиографических произведениях говорится, что первые чудеса он начал совершать еще в Новгороде. Более того, в северной столице Руси существовала церковь святого мученика Олафа.
В родной Норвегии он скоро стал небесным защитником и покровителем. В 1847 году был учрежден орден в его честь, который стал высшей государственной наградой королевства.