Когда Джек Эрлу исполнилось десять лет, его рост был больше шести футов (~182 см). По дороге в школу, он пытался идти по переулкам и прятаться, чтобы не испугать людей. Когда Джейкобу было тринадцать лет, он вместе с отцом совершил поездку в Лос-Анджелес. Его рост, который уже составлял больше семи футов (~213 см) привлёк внимание компании по производству фильмов "Centure Comedies". Джейкоб засветился в таких фильмов, как "Гензель и Гретель" в 1923 году и "Джек и бобовый стебель" в 1924 году.
Во время гастролей в Эль-Пасо, Джеку предложили работу в цирке "Ringling Bros". Он оставался в цирке до середины 1940 года, а потом ушёл. Потом Джек стал продавцом в римской винодельческой компании.
Кроме того, Эрл был талантливым художником и работал в различных медиа. В 1952 году, он опубликовал книгу стихов под названием "Длинные тени".