Стакан всегда наполовину пуст.
Вообще стакан - это как известно тара для наполнения жидкостью. Когда мы что то набираем в него, то совершенно точно ожидаем его наполнить. Но так как стакан заполненный лишь на половину, остается не заполненным на оставшуюся свою часть, то вполне правильно сказать, что он остался наполовину пустым, так как должен быть весь наполнен.
Можно подумать что полный стакан мы так же точно ожидаем опустошить и вследствие считать наполовину полным. Но исходя из вышесказанного как раз не опустошив его весь, он остается лишь наполовину опустошенным - то есть, наполовину пуст.