В 1970-х годах он изнасиловал и убил 33 молодых парней, пять из которых до сих пор не опознаны.
Первые нападения и арест произошли в 1968 году. Гейси был обвинён в сексуальном насилии над мальчиком-подростком и попытке нападения на другого. Он яростно отрицал эти обвинения, и некоторые члены сообщества поверили ему, а не жертве.
После выхода из тюрьмы Гейси вернулся в родной Чикаго, где занялся строительством и быстро прославился как удачливый бизнесмен. В июне 1971 года Гейси женился во второй раз — на своей давней знакомой Кэрол Хофф.
Преступления Гейси совершал в своём доме в Норвуд-парке. Он заманивал туда своих жертв обещанием строительных работ или какой-либо другой уловкой, затем подвергал их сексуальному насилию и пыткам, прежде чем убить, обычно путём удушения.
Арест произошёл 21 декабря 1978 года. 1 Суд над Гейси стал одним из самых скандальных за всю историю американской юстиции. 13 марта 1980 года суд приговорил Гейси к смерти. Осуждённый четырежды подавал апелляцию, пытаясь отсрочить наказание.
Наследие Гейси связывают с прототипом клоуна Пеннивайза из романа Стивена Кинга «Оно».