Список воевод и управителей Осташкова с 1587-1760 г. и городских голов с 1770 г.
- Митрофан Ивков, с 1587-1608 года.
- Григорий Стефанович Ододуров, до 1613 года.
- Яков Оксентьевич Дашков, 1614 года.
- Василий Петрович Наумов, 1614 года.
- Борис Иванович Кокорев-Бархатов, 1615-1616 гг.
- Степан Петрович Шатилов, 1616 г., по другим источникам значится Шапилов
- Василий Туров, 1616 г.
- Юрий Мусин-Пушкин, 1617 г.
- Аггей Андреевич Кривский, 1618 г.
- Иван Федосеевич (по другим источникам значится Федоровичем) Кутузов, 1619 г.
- Лука Сухарусов, 1619 г.
- Князь Богдан Матвеевич Мещерский, 1621 г.
- Гаврила Кузьмич Савин, 1622 г.
- Матвей Федорович Жеребцов, 1623 г.
- Григорий Васильевич Замыцкий, 1624 г.
- Степен Петрович Шатилов, 1626 г.
- Иван Андреевич Толстой, 1627 г.
- Дружина Володимирович Плещеев, 1628-1631 гг.
- Иван Борисович Воронцов, 1632 г.
- Дружина Володимирович Плещеев, 1633 г.
- Михаил Григорьевич Якушкин, 1636 г.
- Коширянин Афанасий Иванович Хотяинцев, 1636 г.
- Иван Сурмин, 1645 г.
- Князь Иван Тимофеевич Моложинской, 1645 г. август 1647 г.
- Михаило Федорович Засецкой (Засетцкой), 1647 г. сентябрь 1649 г.
- Иов Степанович Собакин, 1649 г.
- Тихон Макарьевич Карцев, 1651-1653 гг.
- Кирила Зеленый, 1653 г,
- Алексий Патрикеев, 1654-1655 гг.
- Федор Варфаломеевич Торопов, 1656 г. и другой раз 1662 г.
- Иван Владыкин, 1658 г.
- Князь Андрей Семенович Шелешпальский, 1663
- Василий Степанович Верещагин, 1665 г.
- Денис Владыкин, 1668 г.
- Иван Иванович Евреев, 1670—1673 гг.
- Иван Потапов, 1676 г.
- Корнила Иванович Сурмин, 1677 и 1678 гг.
- Михаил Кузьмич Сурмин, 1684 г.
- Князь Иван Андреевич Шелешпальский, 1686 г.
- Князь Дмитрий Иванович Мещерский, 1689 и 1696 гг.
- Леонтий Фролович Тяпкин, 1693 г.
- Василий Иванович Владыкин, 1699 г.
- Данила Прокофьевич Рагозин, 1703 г.
- Яков Протасьевич Никифоров, 1707 г.
- Фирс Подчертков, 1711 г.
- Иван Клокочев, 1715-1719 гг.
- Семен Захарович Козлов, 1720 г.
- Никифор Исакович Толстой, 1720 г.
- Семен Никитин, 1721 г.
- Князь Стефан Мещерский, 1723 г.
- Лазарь Сергвевич Козлов, 1723 и 1724 гг.
- Федор Никифорович Рагозин, 1724 г.
- Наум Евфимов, 1724 г.
- Иван Тимофеев, 1725 г.
- Василий Дмитриевич Базыкин, 1727 г.
- Константин Тимофеевич Рагозин, 1729 и 1730 гг.
- Никита Григоров, 1734 г.
- Козьма Ломов, 1747 г.
- Петр Михайлов Христофоров, 1750 г.
- Стефан Селеховский, 1751 г.
- Матвей Федорович Селезнев, 1759 г.
- Василий Григоров, 1760 г.
- Авдий Фомич Рукомойкин, 1770 г. (при существовании Ратуши).
- Мартин Парфеньевич Северов, 1774 г.
- Алексей Родионович Суворов, 1777 г.
- Авросим Семенович Пыпкин, 1779-1780 гг.
- Антон Иванович Дружинин, 1791-1793 гг.
- Афанасий Савин, 1794-1796 гг.
- Василий Алексеевич Савин, 1797-1799 гг.
- Фома Онуфриевич Савин, 1800-1802 гг.
- Михаил Мосягин, 1803-1805 гг.
- Кондратий Алексеевич Савин, 1806-1808, 1809-1811, 1818-1820, 1821 -1823 гг.
- Косьма Фомич Карпов или Корольков, 1812 г.
- Алексей Авдеевич Рукомойкин, 1813-1814.
- Федор Петрович Мосягин, 1818-1820, 1830-1832, 1833 – до 4 июня, и 1842-1844 гг.
- Терентий Степанович Глазухин, 1824-1826,1827-1829гг
- Демид Захарович Пономарев 1834-1835 гг.
- Степан Кондратьевич Савин, 1837-1838 и 1845 гг.
- Илья Петрович Шишкин, 1839-1841 и 1847-1848 гг.
- Прохор Макарьевич Лавырев, 1843-1844 гг.
- Василий Афанасьевич Савин, 1844-1847 гг.
- Степан Кондратьевич Савин второй, 1848-1850 гг.
- Федор Кондратьевич Савин, 1851—1873 гг.
- Петр Петрович Дружинин, 1873 г.
- Алексей Михайлович Мосягин, 1873-1877 гг.
- Матвей Матвеевич Савин, 1877—1885 гг.
- Степан Алексеевич Мосягин, 1885—1891 гг.