После окончания колледжа Эмори один из его ведущих студентов и атлетов Кристофер МакКэндлесс оставляет все свое имущество, отдает накопленные за время учебы 24 тыс. долларов в благотворительный фонд, и отправляется автостопом на Аляску, чтобы окунуться в дикую природу. По дороге Кристофер знакомится с разными людьми, так или иначе влияющими на его жизнь.
Три придурковатых братца, которые не разговаривали друг с другом целый год после смерти отца, оказываются в поезде, едущем через Индию. Здесь они оказались, вняв зову старшего из них воссоединиться в путешествии, которое должно помочь им понять и обрести себя, восстановив ослабшие семейные узы.
Двое друзей, не обремененных моральными принципами и мучимые подростковыми гормонами, ищут под жарким солнцем Мексики приключений. Познакомившись на празднике с испанской красоткой Луизой, чье сердце безнадежно разбито, они приглашают её отправиться в поездку на мифический пляж с романтическим названием «Небесные уста» - в мир фантазий и грез, где исполняются мечты. Решив развеяться, Луиза принимает их приглашение.
Токио, ночь, фешенебельный бар дорогого отеля. Спасаясь от бессонницы, здесь встречаются двое американцев: немолодой телеактер Боб Харрис и симпатичная девушка Шарлотта. Он снимается в японской рекламе виски, а она приехала вместе с мужем, оба - потерялись в этом незнакомом городе.
После смерти отца начинающий нью-йоркский писатель Сэл Парадайз знакомится с молодым и очаровательным Дином Мориарти, только что вышедшим из тюрьмы и женатым на соблазнительной красотке Мэрилу. Они мгновенно становятся неразлучными друзьями. Стремясь к свободе, Сэл, Дин и Мэрилу порывают с условностями жизни и отправляются в путешествие навстречу миру, людям и самим себе.
Ричард - американский юноша, жаждущий приключений - отправляется в Таиланд, где в дешевой гостинице знакомится со странным человеком. Этот человек передает ему карту таинственного острова, где «трава» растет как сорняк, а на пляже живет коммуна. Это и есть рай на Земле. Ричард знакомится с парочкой французов, и они втроем отправляются на этот остров.