Первый Суперкубок России по футболу был завоёван в 2003 году Юрием Павловичем Сёминым, возглавлявшим "Локомотив".
В 2004 г. его достижение повторил португалец Жорже с ЦСКА.
В 2005 г. первым два Суперкубка выиграл тот же Сёмин.
В 2006 г. и 2007 г. Валерий Георгиевич Газзаев с ЦСКА стал обладателем двух Суперкубков России подряд.
В 2010 и 2012 г. два суперкубка также завоевал Курбан Бекиевич Бердыев с "Рубином".
В 2013-2014 г. дважды подряд в турнире побеждал Леонид Викторович Слуцкий - главный тренер ЦСКА.
В 2019 г. Юрий Сёмин спустя 14 лет обновил свой рекорд. На его счету стало 3 суперкубка России.
А потом началась эра Сергея Богдановича Семака и его "Зенита". 2020 г. - первый Суперкубок. 2021 г. - второй.
В 2022 г. спустя 15 лет побит рекорд Газзаева по количеству выигранных суперкубков подряд, теперь 3.
В 2023 г. спустя 4 года установлен новый рекорд. Семак выиграл 4 Суперкубка и обошёл Сёмина.
2024 г. - Семаку покорился пятый Суперкубок России подряд.
Все главные тренеры, выигравшие Суперкубок России
1. Сергей Богданович СЕМАК 5 (2020, 2021, 2022, 2023, 2024)
2. Юрий Павлович СЁМИН 3 (2003, 2005, 2019)
3. Валерий Георгиевич ГАЗЗАЕВ 2 (2006, 2007)
Курбан Бекиев БЕРДЫЕВ 2 (2010, 2012)
Леонид Викторович СЛУЦКИЙ 2 (2013, 2014)
6. ЖОРЖЕ (Португалия) 1 (2004)
Дик АДВОКАТ (Нидерланды) 1 (2008)
ЗИКО (Бразилия) 1 (2009)
Лучано СПАЛЛЕТТИ (Италия) 1 (2011)
Андре ВИЛЛАШ-БОАШ (Португалия) 1 (2015)
Мирча ЛУЧЕСКУ (Румыния) 1 (2016)
Массимо КАРРЕРА (Италия) 1 (2017)
Виктор ГОНЧАРЕНКО (Беларусь) 1 (2018)
