1. Установить расширение Мультивыбирать для YouTube™ для Chrome.
2. Зайти в видео нужного канала.
3. Нажать «Старые».
4. Пролистать в самый низ для прогрузки всех видео.
5. Нажать на появившуюся кнопку справа вверху.
6. Выбрать все видео нажав на эту кнопку.
7. Нажать на 3 точки и добавить в свой плейлист.
8. Готово. Все видео в плейлисте идут от самого старого видео к новому.
P.S.: Пункт 3 можно не делать, потом в плейлисте просто упорядочить по дате публикации: сначала старые.