Оливер - маленький зеленый паровозик. Дуглас спас его от утилизации, и теперь он счастливо работает на железной дороге сэра Топхэма Хэтта.
Оливер прибыл на Содор, сбежав из-под контроля британских железных дорог. Он был назначен на Арлесбургскую ветку, которая только что открылась. У Оливера есть два тренера, Изабель и Дульси, и безубыточный сотрудник по имени Тоуд.
Первая модель Оливера была создана Виком Пингвином осенью 2021 года. В рамках подготовки к обновлению VS2 в феврале 2022 года его модель была перестроена, сохранив те же лица. Затем, в мае и октябре 2022 года, эта модель была обновлена (включая новые лица) Kaboom и Bread, чтобы соответствовать текущему стилю игры. Затем, 18 февраля 2023 года, Dapper во второй раз полностью перестроил модель, сохранив лица, созданные Чу. На данный момент эта модель присутствует в игре.