Итак, сегодня 13 день летнего🌴 повторения к ЕГЭ по химии 2025. И если коротко, то мы пытаемся не забыть химию за лето.
Сегодня будем повторять свойства алкадиенов и алкинов. Их свойства похожи на реакции алкенов - это в основном реакции присоединения, окисления, но есть реакции, в которых эти классы проявляют свои уникальные свойства. Давайте остановимся именно на повторении этих реакций!
Напоминаю, что мы продолжаем наше летнее повторение органической химии для подготовки к ЕГЭ по химии 2025! Все дни, сначала нашего повторения и учебные материалы к ним, можно найти по ссылке.
Теория для повторения тринадцатого дня:
АЛКАДИЕНЫ:
В зависимости от взаимного расположения двойных связей алкадиены бывают
Изолированные – CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ когда двойные связи располагаются в положениях 1,4; 1,5 …, такие алкадиены проявляют свойства алкенов.
Сопряженные – CH₂=CH-CH=CH₂ когда двойные связи располагаются в положениях 1,3. Именно при таком взаимном расположении двойных связей молекула приобретает уникальные свойства и способность вступать в реакции не стандартным способом. У сопряженных алкадиенов есть возможность различного типа присоединения реагента в условиях его недостатка. Это так называемое 1,2- и 1,4-присоединение, когда при недостатке реагента в результате реакции образуется смесь структурных изомеров, но при повышении температуры доля 1,4-продукта присоединения увеличивается.
1,2-присоединение – реагирует только одна двойная связь
• Хлорирование, бромирование
CH₂=CH-CH=CH₂+ Cl₂→ CH₂Сl-CH(Cl)-CH=CH₂
• Гидрирование - t, Ni,Pt,Pd
CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂→ СH₃-CH₂-CH=CH₂
1,4-присоединение – реагируют обе двойные связи и реагент присоединяется по 1 и 4 атому углерода, и двойная связь образуется в центре.
• Хлорирование, бромирование
CH₂=CH-CH=CH₂+ Cl₂→ CH₂Сl-CH=CH-CH₂-Cl
• Гидрирование - t, Ni,Pt,Pd
CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂→ СH₃-CH=CH-CH₃
Кумулированные – CH₂=C=CH₂ когда двойные связи располагаются в положениях 1,2. Такие алкадиены нестабильные.
АЛКИНЫ:
• Гидратация (Hg²⁺)→ кетон
!!! одна тройная связь может присоединить только одну молекулу воды
CH≡C-CH₃ + H₂O→ CH₃-C(O)-CH₃
CH≡C-C≡CH+ 2H₂O→ CH₃-C(O)-C(O)-CH₃
• Реакции замещения Н у атома углерода тройной связи ( ≡С-H) на металл → соль алкина
Что замещают: H-C≡C-H / H-C≡C-CH₃
* CH₃-C≡C-CH₃ не реагирует, т.к. у атомов углерода тройной связи нет водорода, который можно заместить.
На что замещают: на металл
Чем замещают:
1) аммиачный р-р оксида серебра, гидроксид диаммин Ag, реактив Толленса [Ag(NH₃)₂]OH
СH≡CH +[Ag(NH₃)₂]OH→ Ag-C≡C-Ag↓ +NH₃ + H₂O
CH≡C-CH₃ +[Ag(NH₃)₂]OH→ Ag-C≡C-CH₃ +NH₃ + H₂O
CH₃-C≡C-CH₃ +[Ag(NH₃)₂]OH ↛ не реагирует
*Ag-C≡C-Ag – белый осадок, Ag₂C₂ – ацетиленид серебра
2) аммиачный р-р хлорида меди (I), хлорид диаммин меди [Cu(NH₃)2]Cl
СH≡CH +[Cu(NH₃)₂]Cl → Cu-C≡C-Cu↓ +NH₃ + NH₄Cl
CH≡C-CH₃ +[Cu(NH₃)₂]Cl → Cu-C≡C-CH₃ +NH₃ + NH₄Cl
CH₃-C≡C-CH₃ +[Cu(NH₃)₂]Cl ↛ не реагирует
*Cu-C≡C-Cu – красный осадок, Cu₂C₂ – ацетиленид меди
3) щелочные металлы Na, Li, K
СH≡CH +2Na → Na-C≡C-Na + H₂
2CH≡C-CH₃ +2Na → 2Na-C≡C-CH₃ + H₂
CH≡C-C≡CH+ 2Na→ Na-C≡C-C≡C-Na + H₂
CH₃-C≡C-CH₃ + Na ↛ не реагирует
4) гидриды щелочных металлов NaH, LiH, KH
СH≡CH +2NaH → Na-C≡C-Na + 2H₂
*как убрать соль алкина:
Na-C≡C-Na + 2HCl → СH≡CH + 2NaCl
Ag₂C₂ + 2HBr→ СH≡CH + 2AgBr
И теперь переходим к заданиям для повторения. Сегодня это будет опрос и мини-тест.
Задания для повторения тринадцатого дня:
1) ОПРОС №16
2) ТЕСТ №12
В телеграмм-канале по ссылке можно найти файл для печати опроса №16 с ответами, а так же файл для печати теста №12 с ответами.
Все публикации по теме летнее повторение будут здесь.
Легкого повторения и до встречи в четверг!