Изомерия (от греч. izos — равный, одинаковый и meros — доля, часть) — это явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого, по свойствам.
Самую простую классификацию видов изомерии, можно представить так.
Пространственная изомерия так же называется стериоизомерия.
Стериоизомеры - это соединения с одинаковым строением, то есть с одним и тем же порядком соединения атомов, но отличающиеся расположением этих атомов в пространстве.
С позиции их устойчивости стереоизомеры делят на конфигурационные и конформационные.
Конфигурационные изомеры - обладают устойчивостью, то есть способны существовать и быть выделены в индивидуальной форме. Имеют определенные физико - химические характеристики и свойства, отличные от других стереоизомеров.
Конформационные изомеры - возникают в результате вращения отдельных фрагментов молекулы вокруг простых связей. Они менее устойчивы. Конформации существуют все вместе в виде множества поворотных форм молекулы с различным расположением атомов и групп в пространстве.
С точки зрения симетрии все стериоизомеры разделяют на энантиомеры и диастереомеры.
Энантиомеры - это стериоизомеры молекулы которых относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. То есть энантиомеры - это оптические (хиральные) изомеры. Они имеют одинаковые химические свойства, но существенно отличаются по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.
Диастереомеры - не являются зеркальными отражениями друг друга. Диастереомерия возникает, когда соединение имеит несколько стереоцентров. Если соединение имеит противоположные конфигурации всех стериоцентров - это энантиомер. Однако если конфигурация отличается у некоторых таких центров- это диастериомер.
Диастериомеры отличаются по физическим свойствам и реакционной способности.
Типы диастериомеров.
б-диастериомеры - их существование обусловлено наличием в молекуле нескольких хиральных центров.
п-диастериомеры - это геометрические изомеры, отличающиеся друг от друга пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи.
Мезосоединения.
Мезоформы - это ахиральные, оптически неактивные члены ряда стериоизомеров, который так же включает один и более хиральных членов.
Это означает, что несмотря на наличие элементов хиральности, молекула мезосоединения в целом не является хиральной. Мезосоединения не обладают оптической активностью.
Из за наличия внутренней симетрии мезосоединения совпадают со своим отражением, то есть являются ахиральными. Это приводит к тому, что в ряду стериоизомеров молекулы одна пара энантиомеров вырождается в мезоформу.
Из за существования в молекуле плоскости симетрии, два энантиомера винной кислоты пространственно совпадают друг с другом, то есть являются одним и тем же стериоизомером. Это мезовинная кислота.
Проекционные формулы Фишера.
Проекционные формулы Фишера - это способ изображения трехмерной молекулы в виде проеции, в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связт выступают перед этой плоскостью.
Данные формулы были предложены Эмилем Фишером в 1891 г. для изображения структур углеводов. Использование проекций Фишера для не углеводов может ввести в заблуждение и не рекомендуется.