Когда смотришь с Оки на отвесные, крутые склоны, на глубокие овраги, разрезающие тот берег, где расположена Кашира, то преклоняешься перед фантазией, мастерством и изобретательностью архитекторов, сумевших возвести здесь уникальный в своей планировке город.
Ученые различают в Кашире несколько исторических районов.
Древняя Кашира - место, где в конце 13 века возникло постоянное поселение - находится в стороне от основной части города.
Старая Кашира - наиболее красивый район города, возникший в 16 - начале 17 века. Сейчас он застроен преимущественно деревянными домами конца 19 века, среди которых возвышаются классические ротонды каширских. Церковь Троицы, или Николы Ратного, кажется изящной и легкой за счет декоративных колонн. Успенский собор, мощный и приземистый в своем основании, создает иллюзию грациозности за счет портика, колонных просветов, вытянутых куполов ротонды. Но, пожалуй, вершиной мастерства каширских архитекторов можно считать Введенскую церковь с шестиярусной колокольней, собранной из уменьшающихся в объеме квадратных ярусов.