Первые контакты между Россией и Великобритании восходят к XI веку, когда великий князь Владимир Мономах женился на английской принцессе Гитте Уэссекской, дочери последнего англо-саксонского короля Гаральда, павшего в битве при Гастингсе в 1066.
Полноценные дипломатические отношения сложились лишь в XVI век, когда английская миссия во время поисков «северного пути» в Индию и Китай пристали к берегам России, страну которую они назвали Московия. Из 3 кораблей в порт Архангельска приплыл корабль «Эдуард – благое предприятие». Делегация прибыла ко двору царя Ивана Грозного во главе со штурманом Ричардом Ченслером, который представился послом короля Эдуарда VI. Так началась длинная история взаимоотношений двух стран.
Не смотря на теплый прием и дружественное отношение, Англия воспринимала Россию, как государство, благодаря которому при помощи торговли можно получать прибыль, а в случаях осложнений к которому можно открыто применить военную силу. Впоследствии, правительство Англии пошло дальше – они разработали план по захвату Русского Севера, который так и не был воплощен в реальность.
В 1555 в Лондоне была открыта «Московская компания», которая занималась вопросами торговли с Россией. Первые сложности возникли в 60-е годы, англичане начали требовать права на монопольную торговлю на Руси. Причиной такой резкой смены отношений послужил тот факт, что «Московская компания» терпела убытки от своих конкурентов, голландских купцов, которые появились на территорию России значительно раньше. Права на монопольную торговлю с Россией компания получила от королевы Марии Тюдор и просуществовала до 1917 года.
В 1556 году в Лондон был направлен первый русский посланник – Осип Непея, а в Москву английский дипломат Антони Дженкинс.
Иван Грозный увлекся идеей сблизиться с новой королевой Англии – Елизаветой I. Англичанам были даны права беспошлинной торговли, право селиться в Вологде и Холмогорах, построить железоделательный завод в Вычегде и другие привилегии. Иван Грозный предлагал Елизавете тесный союз и договор о предоставлении друг другу убежища на случай обострения ситуации в родной стране. А потом, неожиданно, через посланника в 1567 году предложил Елизавете заключить брак. Королева, чтобы не ставить под удар торговлю с Московией, выбрала тактику затягивания с ответом, а потом, когда наконец официальный отказ был получен царем, он в бешенстве написал ей письмо, назвав ее «пошлой девицей».
В 1569 году Иван Грозный предложил Англии политический союз, направленный против Польши. Елизавета отклонила и это предложение. На следующий день после того как ее ответ был доставлен царю, английские купцы были лишены всех привилегий.
Если говорить о взаимоотношениях в сфере образования, стоит упомянуть царя Бориса Годунова, который отправил 5 боярских детей на обучение в Англию. После обучения 5 молодых людей остались в Англии, не смотря на настоятельные просьбы вернуться на Родину. Скорее всего, они и стали первыми русскими переселенцами в Англии.