Когда-то состояние всемирно известного боксера оценивалось почти в 700 миллионов долларов, но затем он практически все спустил, а в 2003-м объявил себя банкротом. Тайсон тратил баснословные деньги на роскошные дома, машины, яхты, мотоциклы, бенгальских тигров и их дрессировщиков, украшения и вечеринки. Также в его жизни было судебное дело об изнасиловании, где он только адвокатам заплатил около 100 миллионов долларов.
Пресса писала, что в 2020 году Тайсон вышел на ринг после 15-летнего перерыва, чтобы подзаработать. Тогда он провел выставочный бой против экс-чемпиона мира в пяти весовых категориях Роя Джонса-младшего. Поединок продлился восемь раундов и закончился ничьей. Гарантированный доход Майка за этот бой составил 10 миллионов долларов, столько же он получил за продажу трансляции.
В этом году был запланирован еще один выставочный бой Тайсона с американским блогером и боксером Джейком Полом. Поединок должен был пройти 20 июля, но у Майка возникли проблемы со здоровьем. Теперь бой перенесли на 15 ноября. Разница в возрасте между боксерами – 30 лет. Тайсон также занимается организацией поединков других боксеров. В 2013 году он основал промоутерскую компанию Iron Mike Promotions, занимающуюся организацией проведения профессиональных боксерских поединков.
В последние годы Майк Тайсон появлялся в телевизионных шоу и фильмах (часто в эпизодических ролях), а также снимался в биографических фильмах о своей карьере. Он также колесил по миру с собственным шоу «Майк Тайсон Неоспоримая правда». До этого в 2013-м у него выходила биографическая книга с таким же названием, которая попала в списки бестселлеров New York Times. Легенда мира бокса со сцены делился с аудиторией неизвестными и будоражащими историями из своей жизни.
В 2017-м Майк выпустил свою вторую книгу под названием «Железные амбиции», в которой подробно рассказывается о его работе с тренером и приемным отцом Касом Д’Амато.
Кроме того, у боксера есть свой подкаст под названием Hotboxin' with Mike Tyson, куда приходят известные спортсмены. Самым популярным, набравшим 11 миллионов просмотров, стал выпуск с комментатором UFC Джо Роганом.
С 2018 года у Тайсон есть своя компания. Его бренд Tyson Holistic Holdings производит самые разные вещи: конфеты, жвачки, пищевые добавки, газировку, даже мармеладки в форме когда-то надкусанного Тайсоном уха Эвандера Холифилда.
Боксер был дважды разведен, он стал отцом восьмерых детей, одна дочь умерла в детстве из-за несчастного случая. Сейчас он живет с третьей супругой – Лакией Спайсер.