Настоящая фамилия Ильи Олейникова – Клявер. Когда он только начинал свой творческий путь, то взял псевдоним, позаимствовав девичью фамилию своей жены, Ирины. Она же, вступив в брак, стала Клявер. Ирина – кандидат химических наук, работала в НИИ химической промышленности.
В 1975 году у супругов родился сын Денис Клявер, будущий участник группы «Чай вдвоем». Денис с детства увлекался музыкой, окончил Санкт-Петербургское музыкальное училище им. М. П. Мусоргского по классу трубы. Там же он освоил игру на гитаре, клавишных и ударных. Свое детство единственный сын Олейникова в интервью называл замечательным.
«Не могу сказать, что папа все время был рядом. Он много гастролировал. Бывало, что отсутствовал дома по два месяца. Сейчас мне уже понятны масштабы этих поездок. Времена были сложные, особенно когда я был маленьким. И хотя тогда не существовало мобильных телефонов и видеосвязи, его любовь, забота и ласка всегда присутствовали. В мое детское сознание он вложил ощущение отцовской близости – это очень важно», – делился Денис Клявер с «Комсомольской правдой».
В армии парень служил в военном оркестре, где познакомился со Стасом Костюшкиным, сыном джазмена-саксофониста Михаила Костюшкина. Они подружились и стали писать вместе песни. После службы Денис окончил Санкт-Петербургскую государственную консерваторию имени Н. А. Римского-Корсакова. По его словам, именно отец подсказал им со Стасом идею создать дуэт. При этом Денис старался не афишировать, чей он сын. После распада группы «Чай вдвоем» Клявер начал сольную карьеру. А в декабре 2022-го они с Костюшкиным объявили о воссоединении дуэта.
У певца трое детей. В союзе со второй женой Юлией, бывшей танцовщицей Лаймы Вайкуле, в 2001 году родился сын Тимофей. В 2010-м Клявер официально признал, что является отцом дочери певицы Евы Польны Эвелин, которая родилась в 2005 году. Он принимал участие в жизни и воспитании дочери. В браке с третьей женой, юристом Ириной, в 2013-м родился младший сын артиста – Даниэль.
Денис рассказывал, что его старший сын похож на дедушку: «Харизматика такая же, темперамент, целеустремленность. Я, конечно, папу в таком возрасте не знал, но думаю, основные качества с годами не меняются».
Тимофей в 2018 году завоевал звание чемпиона мира среди юниоров по тхэквондо, а в 2021-м поступил в театральное училище.
Эвелин учится в художественной академии. «Она художник. Причем странно... У нее и я – музыкант, и мама – потрясающая композитор и певица, яркая личность. Ну вот не хочет она. Но у дочери безусловный художественный талант, конечно. Она очень здорово рисует и чувствует то, чем занимается, всеми фибрами своей души», – говорил Клявер в интервью «АиФ».
Младший сын артиста учится в школе. По словам певца, все его дети хорошо общаются друг с другом.