С первого раза мне не удалось попасть в этот монастырь — мы приехали вечером, и все службы уже закончились, ворота были закрыты. Но я заехала в другой раз по дороге в Тарусу.
Монастырь был основан в 1515 году Давидом Серпуховским, учеником великого Пафнутия Боровского. Давид и несколько его послушников пришли в эти места с иконой Знамения Богоматери, чтобы основать свою обитель. Первоначально эта территория принадлежала князю Василию Стародубскому. Проект по созданию монастыря благословил преподобный Иосиф Волоцкий, также ученик Пафнутия Боровского.
Основатель Давидовой пустыни, Давид Серпуховской, еще в XVI веке посадил здесь липовую аллею. Чтобы продемонстрировать силу Божью, он сажал деревья корнями вверх, и они всё равно прорастали вверх.
В 1619 году наступили Смутные времена. Монастырь разорили литовцы и запорожцы. Вновь он начал работать только в апреле 1625 года.
В 1892-1899 годах в усадьбе в Мелихово, недалеко от Давидовой пустыни, жил Антон Чехов. Во время прогулок он часто заглядывал в обитель. Когда окрестности охватила эпидемия холеры, в монастырской гостинице открыли больницу, где Чехов принимал больных. Со временем ей присвоили имя писателя.
После революции 1917 года судьба монастыря стала схожей с судьбами большинства российских монастырей и храмов: разграбление и поругание святынь. В 1929 году монастырь закрыли. На колокольню водрузили красный флаг, а в зданиях церквей устроили столовую, клуб, спортзал и склады. Часть монахов репрессировали. По преданию, тут оставался старец Валентин, которому было 90 лет. Большевики инсценировали его суицид. На этом месте вскоре забил ключ.
Так, в одночасье были загублены четыреста лет славной истории монастыря, преданы забвению подвиги его подвижников.
В 1992 году жителями посёлка была образована православная община, и ей был передан собор. Храм был приведен в порядок, и люди стали проводить там совместные молитвы. Так начался трудный путь к возрождению монастыря.
До сих пор идут споры о том, каким образом был восстановлен монастырь. В 90-е годы Давидовой пустыни жертвовали деньги люди с сомнительной репутацией, такие как Антон Малевский и Геннадий Недосека. Малевский был в свое время «алюминиевым королем» России и лидером измайловской преступной группировки, Недосека — бывший руководитель администрации Чеховского района с не самой лучшей репутацией. Сейчас на местном кладбище можно увидеть их шикарные могилы. Тем не менее, во многом благодаря помощи этих людей удалось спасти Давидову пустынь.
Когда-то посреди обители был пруд, который не только украшал обитель, но и собирал в себя грунтовые воды. В настоящее время он восстановлен, и вновь храмы обители отражаются в зеркальной глади пруда.