Осташковский мужской Житенный монастырь расположен на острове Житный, который находится на озере Селигер. До 1754 года на остров можно было попасть только по воде.
Считается, что деревянный мост был построен после 1754 года, вскоре после открытия в Осташковских слободах Ратуши. Это предположение подтверждается тем, что на сохранившемся древнем плане Осташкова 1766 года мост уже обозначен.
По преданию, в древние времена, когда население жило на острове Кличен, на Житном острове стояли житницы кличенских поселян. От этого остров и получил своё название.
До постройки монастыря на острове уже была церковь, которая была уничтожена после Литовского разорения. Местные жители называли место, где она стояла, старым церковищем.
Строительство церкви на Житном началось в начале XVIII века усилиями жителей Осташкова через своих доверенных Василия Архипова Стебакова и Фёдора Шишкина при содействии некоторых духовных лиц. Церковь строилась для иконы Пресвятой Богородицы «Одигитрии» Смоленской, которая была спасена во время пожара 1711 года и находилась над главными воротами города.
Строительство церкви началось 19 марта 1716 года. За новопостроенной церковью на Житном стал присматривать вдовый священник Леонтий Иванов. Он построил себе келью рядом с церковью, где и проживал. Затем к нему начали приходить монахи из разных монастырей, и с его разрешения и согласия жителей Осташкова они стали строить себе кельи и отправлять богослужения. Таким образом, к началу 1717 года на острове образовался монастырь.
10 марта 1719 года указом из Патриаршего Казённого Приказа епископ Игнатий приказал игумену Ниловой пустыни Паисию, который заведовал церквями и монастырями города Осташкова, разобрать новопостроенную церковь на Житном и передать её имущество в Знаменский монастырь или в Пелагеину пустынь.
Епископу не понравилось, что на острове поселились монахи, которые были не из местных. В то время было запрещено строить больше церквей и монастырей, чем нужно.
Леонтия приказали постричь в монахи и отправить в Нилову пустынь. Там он должен был находиться под строгим надзором. А монахов велели вернуть в те монастыри, где они жили раньше, чтобы они не смущали людей и не провоцировали раскол.
Игуменья Осташковского Знаменского женского монастыря Неонила попросила отдать Житенную церковь их монастырю. Это было сделано указом от 10 мая 1719 года. Церковь нужно было разобрать и перевезти в монастырь вместо обветшавшей церкви Святого Иоанна Предтечи.
Однако жители Осташкова попросили Рязанского Митрополита Стефана не разбирать церковь. Они отправили прошение в Санкт-Петербург. Благодаря этому дело об уничтожении Житенной церкви закончилось.
В 1724 году на острове был не только монастырь, но и церковь. Её освятил священник Харитон Григорьев из Полонова. У церкви был новый иконостас и колокольня, а монахов — уже 10 человек.
Прошло четыре года после того, как опасность для церкви и монастыря миновала, когда в июне 1724 года вышло повеление об упразднении малобратственных монастырей и пустыней. Их решили объединить с большими монастырями.
Осташковскую церковь с иконой Пресвятой Богородицы «Одигитрии» Смоленской (главной святыней Осташкова) передали Селижаровскому монастырю. Горожан это взволновало, но их просьбы оставить икону у них были отклонены.
Получив отказ, жители Осташкова решили, что лучше пойдут на преступление перед правительством, чем лишатся своей любимой святыни.
13 августа в монастырь приехали Лазарь Сергеев Козлов, комиссар Осташковских земских дел, и Фёдор Никифоров Рогозин, управитель Осташковской Синодальной слободы. Они попросили игумена отслужить молебен храмовой иконе. Игумен согласился и начал читать молитвы.
В это время в церковь зашли приказчик Наум Ефимов, староста Карп Фокин, крестьяне Игнатий Уткин, Леон Терехов и ещё 50 человек. После молебна они снова попросили отдать им икону, но получили отказ. Тогда Уткин обратился к игумену: «Воля твоя, мы и сами возьмём образ». Он взял икону с киотом и кружкой, которая была при иконе, и вынес её из церкви в Осташков, в Воскресенскую церковь.
3 сентября Уткин лично отвёз в Московскую духовную дикастерию челобитную, подписанную 115 людьми. Они просили, чтобы в монастыре за их счёт содержался священник с причетниками. Просьба была удовлетворена, но лишь частично и на некоторое время.
Вскоре после упразднения монастыря, 6 февраля 1727 года, вышел Высочайший указ. В нём предписывалось не уничтожать маловотчинные и безвотчинные монастыри, которые содержались за свой счёт. Монахов, выведенных из таких монастырей в большие монастыри, следовало вернуть обратно.
В 1737–1742 годах вместо прежней деревянной была построена новая каменная одноглавая церковь во имя Пресвятой Богородицы Одигитрии Смоленской. С правой стороны был сделан предел во имя трёх святителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Освещение церкви состоялось 16 декабря 1743 года, а предел был освящён в 1746 году.
С 1776 года церковь стала пятиглавой с позолоченными крестами. В 1751 году над западным входом в церковь была построена каменная колокольня. Для неё в 1753 году был отлит 60-пудовый колокол.
В 1756 году с северной стороны колокольни появилась одноэтажная каменная братская трапезная с кухней. В период с 1761 по 1762 год с левой стороны был возведён ещё один придел, посвящённый новоявленному чудотворцу святому Димитрию, митрополиту Ростовскому. Освящение нового храма состоялось 21 сентября 1762 года.
В 1760–1761 годах вокруг монастыря была построена каменная ограда длиной 448 метров, а по углам были возведены четыре башни. Инициатором строительства стал Осташковский уроженец, петербургский купец Савва Яковлев (Собакин).
В период с 1767 по 1768 годы были построены восточные святые ворота монастыря. Над ними возвели каменную одноглавую церковь с одним престолом, посвящённым святым апостолам Иоанну Богослову и Андрею Первозванному. К церкви была пристроена трапезная с северной стороны.
В 1772 году на окончании восточной линии ограды был построен каменный одноэтажный флигель братских келий. Он примыкал к южной стороне ограды. В 1779 году на той же линии ограды, рядом с восточными воротами, построили ещё один такой же флигель, но уже к югу от ворот.
В 1834 году внутри монастыря, к югу от соборной церкви, был построен двухэтажный дом настоятельских келий. Рядом с ним разбили небольшой фруктовый сад, который обнесли деревянным выкрашенным в яркий цвет палисадом.
В 1861-1863 годах внутри монастыря, на юго-западе от соборной церкви, возвели каменный одноэтажный корпус братских келий. С западной стороны монастыря к нему примыкает кладбище.
С момента своего основания монастырь служил местом погребения лучших граждан Осташкова и тех, кто вносил значительный вклад в его развитие. Среди погребённых были представители дворянских родов Казиных, Болтиных, Уткиных, Толбузиных и других. Также здесь нашли последний приют почётные граждане Савины, Мосягины, Шишкины, Лавырёвы, Глазухины, Суворовы, Киселёвы, Синицины, Бочкарёвы, Трубицины и Северовы.
Несмотря на свои небольшие средства, монастырь имел возможность служить делу образования детей духовных лиц города Осташкова и его окрестностей. С 1751 по 1758 год и с 1772 по 1801 год в его стенах размещалось Осташковское духовное училище в отдельном деревянном флигеле, построенном в 1750 году. На содержание училища монастырь некоторое время выделял половину средств, получаемых с осташковских граждан за места для могил. Кроме того, монастырь оплачивал обучение и годовое содержание одного ученика.
В стенах монастыря с 1773 года также располагалось Осташковское духовное правление, которое было перенесено сюда из Троицкого Селижаровского монастыря.
Основным источником дохода монастыря были текущие доходы от поминовения погребённых на его территории лиц и от молебнов перед храмовой иконой. Кроме того, монастырь получал ежегодные пожертвования из разных мест. Небольшую часть дохода составляли земли и угодья, принадлежащие Житенному монастырю. Среди них были:
* Петропавловская пустошь — 32,8 гектара сенокосной земли;
* водяная мукомольная мельница в Зубцовском уезде на речке Держи при селе Никольская пустынь;
* озеро Каменное;
* пустошь Большое Святое — почти 70 гектаров сенокосной земли и под дровяным лесом;
* пустошь Зуевка — 38 гектаров с сенокосной и пахотной землёй, на речке Зуевке водяная мукомольная мельница;
* пустошь Гатилиха в Валдайском уезде — 22 гектара, подаренная в 1733 году Л. Ф. Магницким.
В начале XX века монастырь пережил трудные времена. В мае 1922 года в Осташкове и его окрестностях проводилось изъятие церковных ценностей, которые затем были отправлены в другие места. Всего 1 июня того же года из уезда было отправлено 240 пудов серебра, золота и драгоценных камней.
Весной 1923 года Житенный монастырь закрыли. Во время Великой Отечественной войны 1941–1945 годов монастырь использовался как часть линии оборонительных сооружений на подступах к городу. В башнях монастырской ограды разместились огневые точки.
После войны, в 1948 году, здания монастыря, которые нуждались в капитальном ремонте, были переданы Осташковскому маслосырзаводу.
Однако никаких восстановительных работ проведено не было. Более того, многие здания и постройки были разрушены, а кладбище уничтожено.
Богородицкий женский монастырь был основан на полуострове Житном только после того, как в 2001 году был закрыт маслозавод. Открытие монастыря состоялось 17 июля 2002 года.