После выхода в прокат комедии «Гороскоп на удачу» в 2015 году, где Анна Чиповская и Дмитрий Ендальцев сыграли влюбленную пару, заговорили об их романе. Но на тот момент они оба состояли в отношениях с другими людьми.
У Ани были отношения с директором креативного агентства Даниилом Сергеевым, у Димы была Юлия Снигирь. Вначале актеры стали друзьями, а встречаться начали позднее. Они не афишировали свой роман и редко выходили в свет. Ендальцев говорил, что не любит тусовки, при этом он старается поддерживать Анну на важных для нее премьерах и мероприятиях.
Пара не раз снималась вместе в разных проектах: в «Блокбастере», «Последнем министре», «Взаперти», «Конце сезона». Ендальцев говорил, что между ним и Чиповской существует такая степень доверия, что они не причиняют друг другу вреда замечаниями, а лишь стараются помочь реализовать потенциал.
«Меня не было бы рядом с Аней, если бы я ее не любил. Мне кажется, что она как-то комплексно идеальна для меня. По сути, ее востребованность меня должна не угнетать, а наоборот, стимулировать. Собственно, так и происходит», – делился он в интервью с журналом «Атмосфера» в 2019 году.
Влюбленные очень трогательно поздравляют друг друга с днем рождения в соцсетях. «Дмитрий, ты – самое дорогое сердцу из доступных мне удовольствий (и вообще, из известных человечеству), а еще ты – мое прошлое, настоящее и будущее. (Надеюсь). (Если ты не сбежишь). Я тебя люблю. С днем рождения», – писала Чиповская в 2021 году.
В том же году Ендальцев поздравлял избранницу: «Я хочу, чтобы ты знала, что в моем сердце для тебя вечный резерв всех его четырех камер и в каждой из них для тебя приготовлен диванчик, рюмочка и все сезоны "Теории большого взрыва", "Шрека" и детективных сериалов всех времен и народов. Располагайся. Устраивайся поудобнее. Попискивай, если что надо. А я в это время буду не прекращать стараться сделать так, чтобы эти камеры служили тебе домом и ничем иным. С днем рождения».
В таких отношениях, как сейчас, я впервые. Это не просто отношения, это моя семья. Я впервые ощущаю человека как свою семью.Анна Чиповская
Чиповская редко делится в интервью информацией о личной жизни. Но в 2022-м она рассказала, что наконец встретила подходящего человека. До этого, отвечая на вопросы о браке Аня, говорила, что может жить с любимым человеком и без штампа в паспорте, так как не видит в свадьбе необходимости. Когда ее спрашивали про детей, она отвечала, что «не все люди в мире обязаны их иметь».
Тем не менее 16 июня 2023 года, в свой день рождения, Анна опубликовала в соцсетях ряд фотографий за прошедший год, среди которых был снимок из загса. На фото Анна в белом платье и с цветами в руках, а Дмитрий за ее спиной держит свидетельство о заключении брака.