После смерти Ивана III престол занял его сын Василий, однако это был далеко не очевидный выбор. Будущий великий князь прошёл непростой путь, чтобы завоевать доверие отца и престол. Главным претендентом на трон поначалу был старший сын Ивана III от его первой жены Марии Борисовны, дочери тверского князя.
Второй женой Ивана III стала византийская царевна Зоя (Софья) Палеолог, племянница последнего византийского императора Константина XI. В 1472 году князь обвенчался с заграничной царевной.
Отношения у новой жены со старшим сыном Ивана III складывались напряжённые. Очень скоро при дворе образовались 2 группировки: те, кто поддерживал Ивана Ивановича Молодого, и те, кто выступал на стороне Софьи. При этом современники отмечали непостоянство настроений великого князя по отношению к сыну. Если в 1476 году Иван Молодой был у отца в немилости из-за распрей с мачехой, то через год он уже упоминается как соправитель Ивана III.
Но вскоре ситуация стала меняться. В 1479 году Софья родила Ивану III мальчика, которого назвали Василием. Затем у них появилось еще 4 сына и 4 дочери, число наследников росло. Обзавёлся семьёй и Иван Молодой. В начале 1483 года он женился на дочери господаря Молдавии Елене Волошанке. Осенью у них родился сын, которого нарекли Дмитрием.
Позиции Ивана Молодого в тот период были вполне прочными, чего нельзя сказать о Софье. Но в 1490 году старший сын великого князя неожиданно заболевает подагрой. В марте 1490 года Иван Молодой умирает. По Москве ползут слухи, что наследника отравили.
Наследником престола остаётся внук Ивана III Дмитрий. Теперь он ведёт борьбу за внимание великого князя со старшим сыном Палеолог Василием. К 1497 году противостояние достигает своего пика. Великий князь хочет решить вопрос престолонаследия и собирается короновать Дмитрия. Сторонники Василия готовят заговор, который в декабре 1497 года был раскрыт.
В феврале 1498 года наконец состоялась коронация Дмитрия Внука. На ней присутствовали все знатные бояре, митрополит и высшие иерархи церкви, не было на церемонии только Софьи и её сына. Иван III благословил своего внука и пожаловал ему великое княжение. На Дмитрия возложили шапку Мономаха, и закатили в честь праздника богатый пир. Уже к концу года Дмитрия стали упоминать в официальных документах как великого князя.
Казалось бы, коронация состоялась, Дмитрий теперь «великий князь», но Василий не намерен сдаваться. Несмотря на официальный титул, Дмитрий не получил ни земель, ни реальной власти. К 1499 году обстановка внутри страны накаляется, Иван III приказывает казнить ряд своих бояр.
В то же время происходит усиление позиций Василия. Ему удается вернуть доверие отца, и Иван III жалует своему сыну Новгород и Псков. Псковичи, конечно, возмутились, но к осени конфликт удалось уладить.
С началом очередной русско-литовской войны Василий окончательно перетягивает одеяло на себя. В 1500 году происходит рост влияния сына Палеолог, несмотря на то что были предположения о попытках захвата Василия литовцами и даже его намерении перейти на сторону неприятеля. Как бы то ни было, но к сентябрю Василий уже именуется не иначе, как великий князь «всея Руси». С этого момента позиции Василия усилились, а в 1502 году династическая борьба и вовсе завершилась. Дмитрий вместе с матерью Еленой попал в опалу, Иван III приказал больше не поминать их в церковных службах и посадить их под домашний арест. Через несколько дней Василий был пожалован великим княжением, а внук Ивана III с матерью отправились в заточение. Там они и умерли спустя какое-то время. Многолетняя вражда 2 группировок завершилась победой князя Василия Ивановича, который стал соправителем отца, а после его смерти в 1505 году и наследником огромной державы.