В древние времена на месте современного города располагалась торговая площадь. Торговали местные купцы и ремесленники, добирались до места торговли в основном по сухопутным дорогам. Местную реку Тверца использовали для ловли рыбы, и чтобы добраться до ближайших поселений. С развитием торговли на Руси искали новые пути, которые могли позволить ускорить продвижение торговых караванов. Вскоре река Тверца стала использоваться как раз для таких целей. Большое количество заморских торговцев на кораблях проплывали по реке Тверца начиная из Ростова, Владимира и Суздаля и заканчивая в Великом Новгороде.
Поселение Новый Торг (Торжок) использовалось как приграничный форпост Новгородской земли. Торговый водный путь по реке Тверца принесла свои плоды, поселение быстро разрасталось благодаря расширенной торговли и превратился в зажиточный городок с богатым ремеслом. Торговцы Нового Торга расширяли свои связи и добирались до Балтии и ближайших европейских стран.
Успешный и богатый городок привлекал внимание князей ближайших княжеств. В неспокойное время это пагубно сказывалось на Торжке. Мирные и дружественные отношения сменили распри, захват и разорения славянских городов. Торжок как центр торговли особенно манил алчных князей. Враги Новгорода постоянно нападали и разоряли Торжок. Нападения сопровождались грабежами, убийствами и захватами населения, особенно сильно досаждали суздальцы в 1147 году. Время неспокойных времён шло, в 1167 году произошло восстание в Новгороде, разозлённые новгородцы сместили и выгнали за ворота князя Святослава. В отместку озлобленный Святослав напал на Торжок и сжёг его. В 1238 году к стенам города подошло войско хана Батыя. Две недели жители отражали нападения, но не смогли удержать стены. В итоге почти всё население было истреблено, а здания разрушены. Литовцы тоже приняли участие в захвате города, однако долго они продержаться не смогли и были изгнаны князем Александром Невским. Под правлением династии Невских город Торжок не обрёл спокойствия, сыны Александра Невского враждовали между собой и периодически захватывали друг у друга этот несчастный город. Даже хан Узбекхан не смог пройти мимо Торжка не пограбив его.
С возвышением Москвы беда снова постучала в ворота Торжка. Великий князь Иван Калита не раз устраивал походы на торговый город и грабил его. Во время войны между Москвой и Тверью в 1372 году город Торжок был полностью уничтожен. Тверской князь Михаил разрушил все городские постройки, оставил лишь среди пепелища нетронутый Борисоглебский монастырь. Служителя монастыря смогли объединить вокруг себя верующих людей и с божью помощью построили вокруг монастыря посёлок, который со временем снова превратился в город Торжок.
Восстановив свои прежние границы Торжок просуществовал несколько лет мирно и без нападений. В 1478 году Новгород окончательно утерял свою былую мощь и уже не смог отстаиваться свою независимость. С его падением Торжок подвергся нападению и статус приграничной крепости был им потерян. Закончились те временя княжеских распрей и бесконечных разграблений на долгое время Торжок получил передышку и смог мирно существовать и развиваться. В 1570 году Россией правил Иван Грозный, при его правлении опричные войска уничтожили большое количество русского народа и пограбили немало городов. По указу царя эти войска направились в сторону Новгорода и по дороге они зашли в город Торжок. В это время в торговом городе проводилась ярмарка, появление опричных отрядов на празднике для всех стало полностью неожиданностью. Произошёл массовый погром, сопровождающийся жёсткой и повальной резнёй мирного населения. После этой трагедии город Торжок переживёт последнее в своей истории печальное событие, а именно Смутное время в 1609 году. В те времена вторглось польское войско и принялось уничтожать город.
18 век — это время спокойного и мирного развития Торжка. В начале этого времени он принадлежал Ингерманландской губернии. В 1718 году был официально передан Тверской провинции Санкт – Петербургской губернии, в 1727 году вернулся к старому хозяину Новгороду (Новгородская губерния). В 1775 году передан как уездный город во владения Тверского наместничества.
За всё своё время город Торжок держался и восставал из пепла за счёт реки Тверца. Проходивший на этой реке торговый путь поддерживал Торжок в самое тяжелое время. Разный люд задерживался в этом месте, многие ремесленники, купцы и торговцы понимали, что город занимает выгодное экономическое расположение и оставались жить в городе основывая своё производство. Торговцы, проходившие по сухопутному пути, останавливались в городе для отдыха. Для лучшего ночлега ямщиком Пожарским была построена гостиница. В 19 веке произошёл технический прогресс, торговцы начали пользоваться Николаевской линией железной дороги. Темп торговли в городе Торжке заметно снизился, речные и сухопутные торговые пути были уже не в моде. Спасти город от полного исчезновения помогли крестьяне и ремесленники, они переселялись из захолустья в более многочисленные города в поисках работы и расширения своего дела.
Город стал известен своими ремесленным производством. Умелые мастера занимались кузнечным и сапожным делом, портные шили лучшие одёжа. Одновременно с этим визитной карточной города стало шитьё и кружевное дело, костюмы о одежду украшали различные кружева из золота и серебра. Высшие чины от царя и заканчивая митрополитами одевали свои парадные одежды, производимые именно ремесленниками Торжка.