Еще до того как Иствуд стал знаменитым, он женился в 1953 году на актрисе Мэгги Джонсон. Они познакомились на свидании вслепую, и, по словам актера, «сразу же нашли общий язык», сходив еще на несколько свиданий. В то же самое время Клинт встречался и с другими женщинами. Перед переездом в Лос-Анджелес от него родила дочь Лори женщина из Сиэтла. Как писали СМИ, Клинт не знал о существовании этого ребенка, и Лори отдали на удочерение. Согласно Daily Mail, Иствуд и Лори нашли друг друга спустя годы.
В союзе с Джонсон родились сын Кайл и дочь Элисон. Этот брак продлился до 1984 года, при этом около десяти лет супруги жили отдельно друг от друга. Статус супруга не останавливал актера от романов на стороне. У него были тайные отношения с танцовщицей Роксаной Тунис, которая в 1964 году родила от Клинта дочь Кимбер.
А с 1978-го у Иствуда были отношения с актрисой Сондрой Лок. Этот роман продлился четырнадцать лет, они были не только любовниками, но и работали вместе. После Лок написала биографию The Good, the Bad, and the Very Ugly, в которой призналась, что жизнь с Иствудом была для нее нелегким испытанием.
В 1990-м она подала на артиста в суд с требованием выплаты ей суммы в 1,3 миллиона долларов после их расставания. Сондра заявила, что Клинт нанес ей материальный и моральный ущерб. По ее словам, он сменил замки в доме, где они жили, и присвоил себе все ее имущество. Также она утверждала, что Иствуд заставил ее сделать два аборта и перевязку маточных труб.
В 1990-м взамен на отзыв судебного иска Иствуд предложил Сондре заключить контракт на полтора миллиона долларов за ее участие в работе над сценариями для кинокомпании Warner Bros. Однако в 1993 году Лок снова обратилась в суд, обвинив кинозвезду в мошенничестве, поскольку киностудия отклоняла все ее идеи, отправляя ее решать все вопросы к Клинту. Все споры между сторонами были урегулированы только в 1996-м, когда Иствуд под давлением жюри присяжных все-таки согласился выплатить Сондре денежную компенсацию.
В 1985-м Клинт Иствуд встретил свою следующую возлюбленную – бортпроводницу Жаклин Ривз, с ней он прожил в фактическом браке около трех лет. За это время у пары появилось на свет двое детей: в 1986-м – сын Скотт, а в 1988-м – дочь Кэтрин. В начале 1990-х у Клинта был роман с актрисой Фрэнсис Фишер, известной по «Титанику». Они встречались около десяти месяцев, а итогом этой связи стала дочь Франческа.
В 1996-м режиссер неожиданно женился во второй раз, его избранницей стала журналистка Дина Руиз – на 35 лет младше него. Вскоре после свадьбы Иствуд и Руиз узнали, что у них будет ребенок. В декабре 1996 года на свет появилась девочка, которую назвали Морган. Клинт и Дина прожили вместе семнадцать лет. В 2013-м Руиз официально подала на развод, сославшись на непримиримые разногласия.
После развода Клинт Иствуд встречался с актрисой Эрикой Фишер. Затем пассией актера стала сотрудница его отеля Mission Ranch Hotel Кристина Сандера. Артист приобрел отель в 1986 году и потратил миллионы на его реконструкцию, превратив в роскошный курорт. Увы, Клинт пережил свою пассию — в 2024 году Эрика скончалась от сердечного приступа.