20 декабря 1917 года в монастыре была проведена опись и конфискованы драгоценности. Всего было изъято 539 килограммов 480 граммов серебра и 824 грамма драгоценных камней в золотой оправе. Кроме того, было конфисковано 1392 килограмма медных монет старинной чеканки. Также были изъяты белье, утварь и мебель.
В 1920 году в Ниловой Пустыни была разобрана железная ограда, которая затем была установлена на кладбище жертв революции на полуострове Житенном. Последняя служба в монастыре состоялась 9 июня 1928 года.
12 монахов во главе с настоятелем пустыни Гавриилом и наместником архимандритом Ионникием предстали перед пролетарским судом. Приговор по этому процессу остаётся неизвестным.
В период с 1929 по 1935 год в Ниловой Пустыне размещалась богадельня, а с 1935 по 1939 год — детская трудовая колония, воспитанники которой жили и работали по методу Антона Макаренко. В колонии был построен цех по производству паяльных ламп, был свой духовой оркестр, театр и кинозал в Богоявленском соборе. В парке были установлены колесо обозрения, качели и спортивная площадка.
Именно в этот период началось строительство дамбы, соединяющей остров Столбный с полуостровом Светлица. Для этой цели колонисты разрушили на территории Пустыни церковь Святого Иоанна Предтечи (1771-1781) и более позднюю церковь Михаила Архангела в деревне Светлица. Однако добытого кирпича и щебня не хватило, и осталась узкая протока, через которую был сооружён только пешеходный мост. Единственным грузовым средством сообщения в летний период вплоть до 1973 года оставался катер «Чапаев».
Борис Карпов (см. ниже) отметил, что разрушение храмов было связано с бедностью и глупостью. Он также заметил, что протока обеспечивает необходимый экологический баланс двух соседних заливов. В 1939 году трудовая колония была расформирована.
За охрану Осташковского лагеря отвечал 135-й батальон 11-й бригады конвойных войск НКВД (командир — майор Михаил Наумович Ищенко), который базировался в подмосковном селе Богородское, а с мая 1940 года — в Барановичах. Интересно, что этот же батальон также охранял Лефортовскую, Бутырскую и Таганскую тюрьмы.
В карточке учёта служебной деятельности батальона за 1939 год указано: «В 4 квартале выделена рота для охраны Осташковского лагеря военнопленных». Кроме того, известно, что 28 июня 1940 года из лагеря отправился конвой 236-го полка той же бригады по маршруту Осташков—Североникель, в котором было 323 военнопленных.
В архивных документах также есть упоминание о том, что 19 декабря 1939 года на блокпосту по охране Осташковского лагеря военнопленных (135-я бригада) погибла служебная собака по кличке Мурка. Командование 135-го батальона не смогло установить причину её смерти.
Вот и всё, что удалось узнать из материалов ГУКВ. К сожалению, архив 135-го батальона за период 1939–1940 годов в ЦГАСА отсутствует.
Однако есть два интересных свидетельства. Первое принадлежит осташковскому старожилу, бывшему учителю географии, а ныне пенсионеру Борису Федоровичу Карпову. Вот что он написал:
«В сентябре — октябре 1939 года в Осташков стали прибывать эшелоны с польскими военнопленными. При большом скоплении народа их направляли по улице Володарского к пристани, которая раньше принадлежала монастырю. Там их грузили на деревянные баржи и буксировали пароходом „Максим Горький“ в Нилову Пустынь.
О том, что жизнь в лагере была нелёгкой, говорят такие факты: многие из них отдавали золотые часы за буханку хлеба. Умерших хоронили на погосте „Троеручица“ Зальцовского сельсовета.
В конце марта — начале апреля я видел, как пленных пешком конвоировали по льду озера Селигер. Они двигались небольшими группами, чтобы не продавить лёд. Прибывали они в Осташков в местечко Тупик, теперь — Сплавучасток. Там их грузили в теплушки».
На вопрос о цвете мундиров, Борис Фёдорович уверенно ответил: на офицерах — синие, на солдатах — серовато-зеленоватые. И добавил, что такой красивой формы он в жизни своей не видывал, кроме как на картинках, изображающих офицеров царской армии. По словам Карпова, польские военнопленные держались гордо и, как он полагает, не считали себя пленными.
Цвет мундиров — важная деталь: синей была форма именно полицейских.
Кладбище в Троеручице расположено на холме, могильные ограды стоят впритык друг к другу, однако в самой середине имеется довольно просторный заросший бурьяном участок, свободный от захоронений. Здесь, как свидетельствует Карпов, и покоятся останки узников, умерших «естественной» смертью. Борис Фёдорович также рассказал, что хоронили их не в гробах, а в деревянных ящиках — по его мнению, в каждом таком ящике помещалось два тела.
"В 1939 году я, Сидорова Мария Петровна, 1909 года рождения, уроженка деревни Твердякино Зальцовского сельсовета, работала в пищеблоке на кухне в детской трудовой колонии, расположенной в бывшем монастыре Нилова Пустынь. Осенью этого года колонию расформировали и срочно стали готовить к приему польских военнопленных. Сколько их прибудет, никто не знал. В октябре через город Осташков стали поступать эшелоны с поляками. Вначале их кормили, как положено, обедами, но потом, из-за того что Нилова Пустынь была не готова принять такое количество людей, приходилось их кормить "болтушкой" из ржаной муки.
Всего их было 14 тысяч. Силами пленных были построены срочно 2 хлебопекарни. В корпусах были поставлены спальные настилы в 3—4 яруса. У поляков был свой медперсонал. Старшие офицеры были даже с семьями. Поляки были вежливыми, культурными людьми, очень чистоплотные, тщательно следили за своей одеждой и внешним видом. На работу их не отправляли. Их трудовая деятельность состояла в самообслуживании.
В марте — апреле 1940 года поляков большими партиями стали отправлять по льду озера Селигер в г. Осташков. Последними вывозили больных на телегах в мае месяце. Об их дальнейшей судьбе мне неизвестно. 8.10.1989 г."
Первое, что привлекает внимание, — это значительное расхождение в цифрах. Сидорова утверждает, что в лагере находилось 14 тысяч пленных, что более чем вдвое превышает данные польских и советских архивов. Однако есть и другая цифра.
Историк Игорь Сергеевич Клочков, который много лет изучал проблему Осташкова и работал в московской секции «Мемориала», говорит, что численность военнопленных в Ниловой Пустыни составляла 16 тысяч человек. Эти сведения он получил от человека, который занимался поставками хлеба в монастырь.
Нет оснований не доверять Сидоровой и Клочкову. Возможно, что они просто ошиблись: их информация, вероятно, относится к более позднему периоду, когда в монастыре размещался госпиталь. Также маловероятно, что в лагере находились семьи, хотя некоторое количество гражданских лиц там, как уже было сказано, содержалось.
Что касается обстоятельств разгрузки лагеря, описанных Карповым и Сидоровой, то они вполне правдоподобны. Зима 1939/40 года была суровой, морозной, и в апреле Селигер ещё наверняка не вскрылся. Передвижение по зимнику на грузовиках могло быть опасным.
А вот дальше начинаются загадки. Согласно польским источникам, разгрузка лагеря началась 4 апреля и завершилась 16 мая. Три этапа — 29 апреля, 13 и 16 мая — имели конечной точкой Юхновский лагерь. Численность пленных на этих этапах составляла соответственно 60, 45 и 19 человек — итого 124. Позднее их, как и уцелевших узников двух других лагерей, перевели в Грязовец. Куда вывезли остальных?
По этому поводу существует две гипотезы. Согласно первой, в конце июня 1940 года из Ниловой Пустыни в Североникель были вывезены последние 323 узника. Сводка о наличии военнопленных от 23 июля 1940 года гласит: «Осташковский лагерь — свободен».
С 1940 по 1942 год на территории Ниловой Пустыни располагались воинские части. В период с 1942 по 1944 год здесь было открыто шесть военных госпиталей.
В 1944 году на месте монастыря была организована детская трудовая колония для несовершеннолетних преступников. Однако в конце 1950-х годов в колонии произошло восстание, которое было жестоко подавлено властями. Некоторые представители администрации были преданы суду за превышение полномочий и рукоприкладство. После этого колония была расформирована.
С 1961 по 1971 год в монастыре находился дом для престарелых, а с 1973 по 1988 год здесь работала турбаза «Рассвет».
Реставрационные работы в монастыре начались в 1974 году, но продвигались крайне медленно. Из запланированных 13 миллионов рублей на сегодняшний день освоено только 1 миллион 157 тысяч.
В марте 1989 года архитектурный комплекс был передан Крюковскому литейно-производственному управлению магистрального газопровода «Мострансгаза». На острове Столбный начала функционировать турбаза «Нилова Пустынь».
Наконец, в 1990 году по настоянию местных жителей и по просьбе главы областного епархиального управления епископа Калининского и Кашинского Виктора монастырский ансамбль был передан Русской православной церкви.
