Старший сын Рюрика Ростислав, в крещении названный Михаилом, родился 13 апрел 1170 г., «в пятницу на вербной неделе», в дороге, когда его отец возвращался из непродолжительного княжения в Новгороде. Мономашич в четвертом поколении, по матери он приходился внуком половецкому хану Белуку. В 1187 г. Рюрик заключил важный для себя династический союз, женив Ростислава на восьмилетней дочери могущественного Всеволода III Большое Гнездо Верхуславе. Их сводьба в Белгороде, на которой присутствовало двадцать князей, прогремела на всю Русь.
Непременный (и непрмиметный) участник всех отцовских походов, Ростислав в 1188 г. впервые выступил в относительно самостоятельной роли, будучи направлен отцом в Галич добывать себе освободившийся тамошний стол. Успеха он тогда не добился.
Снова на страницах летописи имя Ростислава упоминается в связи с событиями 1190 г., когда он стал князем Торческа. Его появление здесь оказалось своевременным и заставило половцев, ведомых пылающим местью Кунтувдыем, ограничиться разорением одного торческого городка.
Зимой того же года он по просьбе старейшин черных клобуков возглавил ответный набег в направлении днепровских порогов. За Днепром, «у Протолчи», на обширном пойменном лугу «наворопщики» захватили огромные стада скота, конские табуны и немалое количество кибиток степняков.
Половцы быстро организовали преследование и уже на третий день обратного пути догнали медленно отходящее войско. Здесь торческий князь проявил качества зрелого тактика. Перед изготовившимся к нападению численно превосходящим противником Ростислав построил своих всадников к бою и стал выжидать. Лишь подпустив противника на близкое расстояние, он приказал распустить великокняжеский стяг, хорошо знакомый половцам. Такого поворота они не ожидали, считая, что набег, это частное дело торков и берендеев, нарушивших условия мирного договора, и пришли в замешательство. Половецкие вожди, оказавшись непосредственно перед фронтом русского отряда, каждый во главе своих людей, уже не имели возможности посоветоваться, что предпринять в таком непредвиденном случае, и были обращены в бегство одними ростиславовыми стрельцами. При преследовании попал в плен «князь» Кобан.
После возвращения домой Ростислав уехал к отцу во Вручий, нимало не думая о последствиях своего рейда, и вскоре вместе с ним выступил в поход на Литву, оставив свой пост в Торческе. Прикрывать границу пришлось соправителю Рюрика Ростиславича Святосаву Киевскому. Как он и предполагал, половцы не успокоились и вскоре «Ростиславлею дорогою» пришли мстить, но были встречены и разбиты на берегу Роси сыном Святослава Всеволодовича Глебом.
Результатом зимней вылазки Ростислава стало возобновление боевых действий на всем протяжении русско-половецкой границы. Лето южнорусские князья провели под Каневом, «стерегучи землю свою от поганыхъ». Там же, скорее всего, находился и Ростислав. Через год, зимой 1192-го, он, подговариваемый берендейскими старейшинами, и, в то же время, опасаясь гнева соправителей, просил отца отпустить его в новый набег, но получил отказ.
Зимой 1193 г. «лепшие мужи» черных клобуков вновь принялись уговаривать Рюриковича возглавить очередной набег на половцев, «пока снегу мало и путь не тяжелъ». Князь, почувствовавший вкус к авантюрам такого рода, теперь не колебался. Уехав, было, с отцом на охоту под Чернобыль, он внезапно тайком уехал с ловов, «вборзе» собрал дружину и своих тюркских подданных, пригласил с собой и соседа – Трепольского князя Мстислава Мстиславича.
За Росью, на просторе нейтральной полосы, неслись карьером, распугивая зверье. Ближе к району половецких зимовок уже шли в сумерках, крались, выслав вперед охранение и обшаривая складки местности чуткими дозорами. Вечером, на речке Ивле, разведчики захватили половецких «сторожей», от которых узнали, что кочевники «лежат» всего в одном переходе к югу.
Князья решили, как было принято в таких случаях, выступать немедленно в ночь, двигаться быстро и по максимально скрытно, широко охватывая обречённое становище. Окружив кочевье так тихо, что ни одна собака не залаяла, по условленному сигналу со всех сторон кинулись к вежам…
Добычи было очень много. И, что особенно ценно, попалось немало «княжевичей» и «добрых мужей» (знатных Ю.С.) за которых можно было получить выкуп, а уж простых, а также челяди, рабов, скота и коней – «не бе числа»! В обратный путь отправились «со славою и честью великою», гоня толпы связанных язычников.
Половцы и в этот раз собрались с силами и догнали отягченное добычей войско Ростислава и Мстислава, но теперь русских было значительно больше, и напасть они не решились, хотя и ехали следом до самой Роси, по своему обыкновению, печально подвывая по-волчьи.
Как и в прошлый раз, Ростиславу не сиделось в Торческе, куда он вернулся под Рождество. Собрав свои «саигаты» (т.е. лучшие трофеи – Ю.С.), он выехал к отцу во Вручий, где тот уже собирал войска в новый поход на Литву.
Пойти на северных соседей и на этот раз не удалось. Половцы собрались мстить, а Святослав Всеволодович отправил соправителю гневное письмо, полное упреков по поводу нового нарушения мира его сыном. Пришлось Рюрику Ростиславичу уже с похода разворачивать полки на юг. Сына же, чтобы тот не попадался на глаза суровому старику, отправил подальше - погостить вместе с женой сначала к брату в Смоленск, а затем к тестю во Владимир-на-Клязьме, от которого молодые возвратились с дарами и «с честью великою» только весной. Половцы же действительно подходили к границе «Русской земли», но были успешно отбиты.
Таким образом, этими двумя яркими эпизодами практически и исчерпывается вклад Ростислава Рюриковича в отечественное военное искусство. Далее все было достаточно рутинно, отчасти, по причине отсутствия достаточных сил для самостоятельных действий, отчасти – из-за подавления отцовской активностью.
В 1194 г., когда Рюрик Ростиславич остался единственным киевским князем, он отдал Ростиславу Белгород, затем, в дар от Всеволода III он получил четыре лучших города Поросья: Торческ, Богуславль, Треполь и Корсунь. В 1196 г. Роман Мстиславич, воюя с Рюриком, разорил Поросье, в том же году, Ростислав воевал на востоке и севере Волыни, разоряя окрестности новопостроенного Романом Каменца (ныне – пос. Камень Каширский) «…ополонишася челядью и скоты…». В 1198 г. сообщается, что Ростиславу принадлежит и Вышгород. В том же году у него родилась дочь Евфросиния.
Об участии Ростислава в войне Рюрика с Романом в 1199 – 1203 ничего не известно, но он наверняка участвовал, как и в походе на половцев в начале 1205 г., так как после него был арестован галичским князем у себя в Треполе, вместе с остальными членами семьи Рюрика и в качестве пленника отвезен в Галич вместе с братом Владимиром. Вмешательство его могущественного тестя привело к освобождению Ростислава и назначению его «великим» князем Киевским. Продлилось это княжение считанные недели – до смерти Романа в Польше в июне. Отец, выйдя из монастыря, отобрал у сына Киев и в 1206 г. повел его с собой на Галич, пытаясь добыть для него галичское княжение. Имя Ростислава более не упоминается вплоть до 1210 г., когда ему удалось 4 сентября сесть в Галиче, но «той же осенью» оттуда пришлось бежать… Похоронив своего неуемного отца, Ростислав тихо просидел в Вышгороде последние семь лет своей короткой жизни, по-видимому из-за болезни.