Существует красивая легенда о том, что черниговский князь Чёрный был храбрым мужем земли русской и неоднократно сражался с нападавшими на Русь хазарами. И была у князя дочь – прекрасная Черна (Цорна), предводительница дружины. Прослышал о её красоте хазарский каган и послал сватов, решив на ней жениться. Однако Черна отказала кагану и тогда к Чернигову подошло огромное хазарское войско, чтобы насильно забрать княжну.
Навстречу хазарам вышел князь Чёрный с войском и завязалась битва, в которой черниговский князь сложил голову. Узнав об этом, гордая княжна, чтобы не стать наложницей выбросилась из окна своего высокого терема и разбилась о землю.
Там, где погиб князь Чёрный был насыпан огромный курган, который со временем стали называть «Чёрной могилой».
Согласно «Повести временных лет» первым летописным князем Чернигова был сын князя Владимира от матери- «чехини» – Мстислав Владимирович Тмутараканский. В 1016 году он боролся против хазар, потом в 1022 году с косогами. После смерти князя Владимира Мстислав претендовал на часть земель, поэтому пошёл войной на брата Ярослава.
Противоборствующие стороны встретились осенью 1024 года под городом Лиственом, неподалеку от Чернигова, на берегу реки Рудни.
«И пошли Мстислав и Ярослав друг на друга, и схватилась дружина северян с варягами, и трудились варяги, рубя северян, и затем двинулся Мстислав с дружиной своей и стал рубить варягов. И была сеча сильна».
В битве победил Мстислав, в 1026 году братья заключили мир и разделили Русь: Ярославу – правобережье Днепра, а Мстиславу – левобережье с Северской землёй и Черниговом, который стал столицей Левобережной Руси. В Чернигове Мстислав заложил Спасо-Преображенский собор.
Но недолго Чернигов был столицей, после загадочной смерти единственного сына Мстислава - Евстафия, а потом не менее загадочной смерти самого Мстислава от расстройства живота в 1036 году, Ярослав захватил все земли великой Руси.
После смерти Ярослава в 1054 году в Чернигове был посажен Святослав Ярославич, который правил до 1076 года, превратил город в хорошо укреплённую крепость и построил Елецкий монастырь с величественным Успенским собором.
В 1069 году уроженец Любеча, первый русский монах и основатель Киево-Печерской лавры Антоний Печерский заложил черниговские Антониевы пещеры, которые сохранились до нашего времени и действуют, привлекая туристов повышенной магнитной активностью.
После смерти Святослава в Чернигове утвердились потомки Олега Святославича внука Ярослава Мудрого (Ольговичи) которые постоянно соперничали с Мономаховичами (потомками другого внука Ярослава – Владимира Мономаха).
В 1239 году на город напало монгольское войско под предводительством хана Мунке, город пытался защищаться, но силы были неравны и Чернигов сдался, об этом есть упоминание в Воскресенской летописи: «й множество от вой (совр. — воинов) его избиено бысть и град взяша и запалиша огнём». Город был сожжён дотла, оставшиеся в живых жители угнаны в рабство, глава города князь Михатил Всеволодович и его сын Роман были казнены.
Во второй половине XIV века Чернигов был присоединён к Литовскому княжеству и управлялся его наместниками.
В результате Русско-литовской войны 1500-1503 годов Чернигов вернулся в состав Русского государства. Под власть московского князя перешли территории по реке Десне вплоть до Киева. Так Чернигов более ста лет оставался городом объединённого Великорусского государства.
В 1531 году на территории Черниговского детинца была срублена мощная крепость, которая отбивалась от многочисленных польско-литовских нападений, поскольку литовцы так и не смирились с утратой Чернигова.
Черниговскую землю населяли потомки древнего племени северян, поэтому землю ещё называли Северской украйной – от слова «окраина» (ещё, к примеру, была и Рязанская украйна).
Накануне Смутного времени на Черниговщину бежали бродячие казаки и крестьяне, спасавшиеся от феодального гнёта.
В смутное время, осенью 1604 года город был осаждён трёхтысячным войском Лжедмитрия I, но обороняться не стал, открыл ворота неприятелю, черниговские воеводы принесли присягу верности новому царю.
В 1610 году в Черниговские земли вторглись поляки, отряд подкомория киевского Самуила Горностая сжёг черниговскую крепость. После этого город обезлюдел почти на десять лет, но потом постепенно начал заселяться.
По окончании Русско-польской войны в 1618 году Чернигов по Деулинскому перемирию отошёл к Речи Посполитой, однако православное население города подвергалось национальному и религиозному гнёту. Древние соборы города Борисоглебский и Успенский были превращены в костёлы.
Новое заселение города шло с юга и запада, с земель подвластных Польше и эти мигранты окончательно изменили русский облик Чернигова
В результате освободительного движения запорожских казаков под руководством Богдана Хмельницкого по Зборовскому договору черниговское воеводство было включено в состав Гетманщины (Украины)
По Переяславскому договору 1654 года Черниговская земля вошла в состав Русского царства, но Чернигов был уже другой город и с другим населением.
В 1764 году Екатерина II ликвидировала гетманство и Чернигов стал считаться малороссийским, а потом губернским городом.
Таким он и оставался до революции 1917 года.
После Гражданской войны Чернигов вошёл в состав УССР, созданной большевиками.