Симонов Успенский мужской монастырь ведет свою древнюю историю аж с 1370 года. Он был одним из богатейших и красивейших монастырей на Руси. По одной из самых распространенных версий основан он был преподобным Федором во времена правления Дмитрия Донского. Святитель Федор родился в Москве, в семье родного брата преподобного Сергия Радонежского. Мальчик рано лишился родителей и воспитывался дядей. Он, собственно, и постриг его в монахи в 12-летнем возрасте. Жил и рос Федор в Троице-Сергиевой лавре, обучался греческому языку, иконописи и много читал. Постепенно он сделался очень известным служителем и имел большое уважение среди сограждан как духовный отец самого Московского князя и крестный отец его сына. И вот в 1370-м году, по благословению преподобного Сергия и митрополита Алексия, Феодор основал монастырь в честь Рождества Божией Матери в селе Симоново под Москвой. И сделался первым его архимандритом. Однако в 1379 году монастырь был перенесён на новое место, которое было названо Новое Симоново. И новый монастырь уже был посвящён не Рождеству, а Успению Божьей Матери.
Стены монастыря повидали многое на своём веку. В 1591-м он успешно отразил набег крымских татар. В 1606 году Симонов монастырь осадили войска Ивана Болотникова, но он устоял. В 1611-м здесь нашло прибежище Первое русское народное ополчение. А осенью 1612 года войска, размещавшиеся в Симоновом монастыре, перешли ко Второму ополчению и до полного освобождения Москвы удерживали форпост.
Монастырь постепенно достраивался, рас и богател. До той поры, пока Екатерина Вторая не провела свою секуляризационную реформу. В ходе этой реформы у монастырей изымались церковные владения, а их части упразднялись. Казну таким образом пополнили, но многие монастыри пришли в упадок. А потом в 1771 году в Москве началась эпидемия чумы. В Симонове монастыре устроили чумной госпиталь. Остававшаяся братия большей частью вымерла. Монастырь пришёл в окончательное запустение. И его даже решено было упразднить. Но в 1795-м по указу императрицы было велено «монастырь Симонов обратить в прежнее положение и состояние». Начались реставрационные работы. Но уже совсем скоро монастырь снова пострадал. На этот раз его разграбили французы в 1812-м. И снова обитель стали восстанавливать. Средства на это выделялись из казны, поступали от организаций и частных лиц.
Симонов монастырь часто служил вдохновением для разных талантливых людей. Причем порой в весьма неожиданных проявлениях. Например, в пруду, который находился неподалёку, Николай Карамзин утопил свою бедную Лизу:) Здесь бывали Пушкин и Лермонтов. А Аполлинарий Васнецов написал тут картину «Облака и золотые купола» в 1927 году. Едва успел. В 30-м монастырь взорвали. Но что-то не рассчитали со взрывчаткой. Уцелел кусок стены, несколько башен, Тихвинский храм, знаменитый своим смелым архитектурным решением- ступенчатым щипцом (вот вам кусочек Италии в Москве). На месте уничтоженного собора и некрополя в 1937-м воздвигли Дворец культуры ЗИЛа. Здания монастыря использовались для бытовых нужд и под жильё для рабочих близлежащих заводов. А в 60-х тут разместили цеха промкомбината «Рыболов-спортсмен». Обратно Русской православной церкви монастырь был передан в 1991 году.