Ещё со второй половины XI века в оборне южных рубежей Руси стали принимать участие отряды различных тюркских кочевых племён: торки, берендеи, ковуи, турпеи, отдельные роды половцев и печенегов. В XII столетии их присутствие стало массовым. Расселённые на землях между реками Трубежем и Сулой, а на Правобережье – в долине Роси, они стали надёжными союзниками-вассалами в борьбе с общим врагом – половцами, помогая отражать их набеги. Если в пределах Переяславского княжества известны только Торки, то разноплемённое объединение Киевщины со временем усвоило собирательное название «Чёрный клобукъ» (т.е. баранья папаха), по названию их шапок. Нередко чёрные клобуки проявляли инициативу и сами, без помощи русских дружин, успешно отражали нападения половцев. Когда в 1155 году Юрий Долгорукий, заключая мир с половцами, потребовал от берендеев вернуть захваченных накануне пленных, он получил гордый ответ от их вождей: «Мы и так умираем за Русскую землю и головы свои складываем», в том смысле, что должны получать за это компенсацию, хотя бы в виде захваченной добычи. Возможно, что среди них находился и молодой ещё знатный воин по имени Кундувдый.
Впервые это имя (в варианте «Кунтувдей») встречается в тексте Ипатьевской летописи под 1183 г., когда киевские князья-соправители Рюрик Ростиславич и Святослав Всеволодович послали преследовать уходивших с полоном половцев молодых князей Владимира Переяславского и Игоря Новгород-Северского, придав им лёгкую конницу чёрных клобуков во главе с Кундувдыем и Кулдюром. Несомненно, что к этому времени Кундувдый уже был опытным и заслуженным военачальником, участником множества усобиц, которыми были так богаты предыдущие тридцать лет и бесчисленных мелких и крупных схваток с половцами в пограничье. Участвовал он, скорее всего и в знаменитом походе на половцев Мстислава Изяславича в 1168 г., когда чёрных клобуков водил ещё Бастый.
Имена воевод, в отличие от княжеских, упоминаются в текстах источников гораздо реже княжеских, самые заслуженные отмечаются 2-3, максимум 4 раза, имена черноклобуцких вождей – вообще – как исключение. Вероятно, поэтому, в следующем походе, в июле 1184 г. имя Кундувдыя не встречается, хотя крупные силы чёрных клобуков – 2100 сабель придавались авангарду русского войска и вместе с русскими дружинами рубились с полчищами хана Кобякав битве на Орели.
В следующем эпизоде Кундувдый предстаёт перед нами уже как несомненный глава всех чёрных клобуков. Весной 1185 г. хан Кончак, готовясь отомстить за казнь пленённого Кобяка, подкрался к границе переяславского княжества, но был обнаружен. Киевские соправители решили нанести упреждающий удар. На остановившуюся в верховьях Хорола орду Святослав и Рюрик послали своих молодых вассалов, а сами выступили с главными силами, включавшими корпус чёрных клобуков. Неопытные «наворопщики» внезапно нагрянув на расположение половцев, увлеклись захватом пленных и добычи, но упустили самого самого хана, чья ставка располагалась поодаль от лагеря. Когда выяснилось, что Кончаку удалось уйти, в погоню за ним Святослав бросил шесть тысяч всадников – вероятно, основные силы «Чёрного Клобука» и повёл их Кундувдый. Таковы были ставки в этой жестокой игре. Захват Кончака означал перелом в вековой войне, неудача сулила неминуемые новые потери и беды.
Хану повезло, на своём скакуне он далеко успел оторваться от запоздавших преследователей, а после полудня сама природа оказалась на его стороне. Под лучами мартовского солнца, растопившими наст, кони торков и берендеев стали проваливаться по брюхо и преследователи возвратились ни с чем.
Летописи не упоминают Кундувдыя среди участников трагических событий лета 1185 г., вызванных разгромом северских и курских войкск Игоря и Всеволода Святославичей, когда Кончак и Гзак снова пришли на Русь, но нет сомнения, что он выполнял свой долг, оберегая Днепровское правобережье на бродах или стерёг Поросье от возможного удара западной, Лукоморской группировки, возможно, ходил на выручку Переяславля. Позже он, конечно же участвовал в безрезультатных походах конца 80-х гг., но для набегов и рейдов находились исполнители помоложе. В зимнем набеге на половецкие становища чёрными клобуками руководил другой заменитый герой - воевода Роман Нездилович.
В 1190 г. русские и половцы, уставшие от бесконечной войны, наконец помирились. Теперь можно было и отдохнуть. В нейтральной полосе, между устьями Роси и Тясмина, Святослав и Рюрик устроили «королевскую» охоту, «обловившись» множеством разнообразной дичи в этих безлюдных местах. На эту забаву был приглашён и Кундувдый, но для него она окончилась печально. По чьему-то злому навету Святослав Всеволодович, крутой на расправу, схватил верного воеводу и заточил, по возвращении, в поруб, совсем как в былине. Сдеть бы ему там долгие годы, как Илье Муромцу, но за героя-пограничника вступился Рюрик Ростиславич, «ибо мужъ дерзъ и надобен в Руси». По ходатайству соправителя Святослав выпустил Кундувдыя на свободу, но тот, «не стерпя сорому своего», ушёл к половецкому хану Тоглыю. Горя желанием посчитаться со своими обидчиками, Кундувдый подговорил того нарушить мир и напасть на Поросье.
Первым объектом мести стал торческий городок Чюрнаев, представлявший собой, судя по обмолвкам в летописи, подобие феодального замка. По предположению Б.А. Рыбакова, видимо, здесь жил кто-то из ненавистников Кундувдыя. Разорив укреплённую усадтбу берендейского старшины, захватив добычу, включая двух жён своего врага, «наворопщики» собирались идти жечь другие городки и замки, но узнав, что княживший в Торческе Ростислав Рюрикович находится поблизости, сочли за благо уйти восвояси. После этого всю осень, пока не легли глубокие снега, Кундувдый со своим новым другом продолжал тревожить пограничье, которое прежде столь усердно защищал.
Наконец торческие старейшины упросили Ростислава Рюриковича предпринять ответный набег (официально, до этого действовали условия мирного договора и участие русского князя в подобной авантюре могло перечеркнуть усилия киевских миротворцев). В результате война вспыхнула снова.
Половцы в долгу не остались, набег следовал за набегом и степняков снова и снова вёл русский воевода. Кому, как не ему, были ведомы все слабые места в системе охраны границы по Роси, все тропки, броды, проходы в загражденияхместа расположения постов наблюдения, возможных секретов и засад – Святослав должен был не раз пожалеть оо своём поступке! И действительно, дряхлеющему Всеволодовичу, в его «серебрянной седине», пришлось дважды, самому и с сыновьями прикрывать рубежи в принадлежавшем ему Поросье. Пока его легкомысленный соправитель пировал в Овруче, женя своего, ещё более легкомысленного сына, не только нарушившего договор, но и уехавшего по возвращении из похода на свадьбу. Однако всему на свете приходит конец. Ослеплённый местью Кундувдый в конце концов завлёк своих друзей в ловушку.
В очередной раз отогнав половцев, Святослав изобразил ложный отход. Он действительно направился в сторону Киева, но у Канева оставил засаду. Как ни опытен был старый воевода, но прорваться безнаказанно половцам не удалось. Княжич Глеб Святославич, отавленный отцом стеречь границу, узнав, что враги перешли Рось, бросился отрезать им пути отхода. Половцы, увидев на горизонте обходящую колонну, развернулись, в панике высыпали на лёд и «обломились». Много их было постреляно в воде и порублено оставшихся на берегу, кому путь отхода оказался перекрыт, многие попали в плен, только Кундувдый благополучно избежал этой участи. После этого война продолжалась ещё год, ведь она была теперь смыслом его существования (не сказать – «жизни»). Наконец, половцы выдохлись окончательно и даже этот возмутитель спокойствия уже не мог поднять их на новый набег. Лишь тогда Рюрик, помня старые заслуги своего вассала, всё-таки зазвал Кундувдыя к себе в Киев, обласкал старика и подарил ему городок Дверен на Роси – «Русской земли для!» Более летопись не упоминает о степном рыцаре. Видно, как и в былине, вместе с прощением к герою пришла смерть.