Это был бой с Джеймсом Дугласом в Токио. Тайсон считался непререкаемым фаворитом (разница коэффициентов достигала 42/1). В его команде Дугласа считали обычной разминкой.
Перед боем даже ходили слухи, что Тайсон вообще не тренировался и набрал почти 14 кг лишнего веса. Сам боксёр потом говорил: «Не могу сказать, что я забил на тренировки. Но между боями я действительно многое себе позволял. Были девочки, наркотики — всё было».
Для Дугласа ситуация была абсолютно другой. По факту предстоял главный бой в его карьере — поединок за титул чемпиона мира по версиям WBA, WBC и IBF. Сказался и личный аспект: его мать умерла за три недели до боя, также его бросила жена, а любовница, носившая его ребёнка, обнаружила у себя рак.
Дугласу предложили не выходить на ринг в связи с такими проблемами. Но он наоборот увидел в бое возможность отвлечься от тяжёлых переживаний. У него появилась цель: он любыми способами решил победить легендарного Майка Тайсона. «Я хотел победить ради мамы. Показал бы себя слабым, если б свернул», — говорил потом боксёр.
И вот поединок начался. С первых минут стало очевидно, насколько у Тайсона плохая форма по сравнению с соперником. Дуглас умело бил джебы, пользовался преимуществом в росте, а также был очень мобилен. Майку приходилось лишь уклоняться и защищаться.
Где-то к 5-му раунду Тайсон начал сильно уставать, у него опух глаз — выяснилось, что у его секундантов нет с собой ни «глазного утюга», ни пакетов со льдом, чтобы уменьшить отёк. Но постепенно уставал и его соперник: за 6 секунд до окончания 8-го раунда Тайсон пробил ему апперкот и тот свалился в нокдаун.
К 10-му раунду оба бойца были так измотаны, что постоянно лезли в клинч. Однако Дугласу удалось провести серию прямых ударов правой рукой, после чего он нанёс правый апперкот, который сильно потряс Железного Майка. Затем Дуглас нанёс ещё четыре акцентированных удара: кросс с правой руки, хук с левой руки, кросс с правой, хук с левой... Тайсон упал. Из его рта вывалилась капа.
Для самого устрашающего боксёра поколения это была настоящая катастрофа. Дуглас разгромил его не только по нокауту, но и по общему количеству выброшенных ударов. Он чаще доносил джебы (128 против 23) и силовые удары (102 против 78). Тайсон потерял титул чемпиона мира!
Тем не менее, Майк с уважением отнесся к произошедшему и позже заявил: «Знаете, он надрал мне зад. Представьте, если бы после того боя я решил, что такому неудачнику и бездельнику пора бросать это дело. Все думали, может ли такая мелочь сбить с ног великого Майка Тайсона? Смысл жизни в том, чтобы подниматься после падений».