По преданию, древнегреческий философ кинической школы (циники или киники) Диоген Синопский (ок. 400—325 до н.э.) жил в бочке, желая показать, что истинный философ, познавший смысл жизни, уже не нуждается в материальных благах, столь важных для обычных людей. Киники полагали высшей нравственной задачей человека максимально ограничить свои потребности и таким образом вернуться к своему «естественному» состоянию. Есть легенда, что Диоген, посчитавший дом ненужной роскошью и уже перебравшийся в бочку, тем не менее сохранил для себя кое-какую утварь — в частности, ковш для питья. Но когда он увидел, как мальчик пьет воду из пригоршни, философ отказался и от ковша. По его мнению, даже в рабстве, имея внутреннюю свободу, можно оставаться независимым человеком.
По слухам, сам Александр Македонский однажды заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном».
Многовековая традиция приписывала Диогену анекдоты, апофтегмы (наставительные изречения), меткие слова и побасенки. Диоген был знаменит не только мудростью, но и своими выходками.
Диоген Лаэртский приводит несколько легенд о жизни Диогена. Когда философа привели в роскошное жилище и запретили плевать на пол, он плюнул в лицо хозяину, заявив, что хуже места не увидел.
В какой-то день Диоген закричал: «Эй, люди!» Когда сбежался народ, Диоген напустился на него с палкой, так как «звал людей, а не мерзавцев».
Однажды Диоген на городской площади начал читать философскую лекцию. Его никто не слушал. Тогда Диоген заверещал по-птичьи, и вокруг собралась сотня зевак. «Вот, афиняне, цена вашего ума, — сказал им Диоген. — Когда я говорил вам умные вещи, никто не обращал на меня внимания, а когда защебетал, как неразумная птица, вы слушаете меня разинув рот».
Отношение Диогена к афинянам проявилось в эпизоде, когда философ днем зажег фонарь и пошел по улицам. На вопросы, что он делает, следовал ответ: «Ищу человека». При всем этом граждане Афин благосклонно относились к чудаковатому философу. Когда какой-то мальчишка разбил диогенов пифос, его высекли, а Диогену предоставили новое «жилище».
Одно время Диоген снова и снова просил подаяния у статуи, а на вопрос, зачем он это делает, завил: «Чтобы приучить себя к отказам».
Как-то на состязании по стрельбе из лука Диоген увидел неумелого стрелка. Вдруг философ уселся у самой мишени и сказал стреляющему: «Видать, здесь самое безопасное место».
Лукиан в произведении «Как следует писать историю» приводит легенду о том, что жители Коринфа, услышав о приближении армии царя Македонии Филиппа II, начали подготовку к осаде. Кто починял стену, кто готовил оружие, кто таскал камни, а Диоген начал катать вперед-назад свой пифос, «чтобы не казалось, будто он один бездельничает, когда столько людей работает».
Образ народного героя и фольклорного мудреца привел к появлению множества противоречий и домыслов в источниках. Так, например, антиковеды насчитывают пять версий его смерти.
Диоген, которого еще часто называют «спятившим Сократом», хотел быть похороненным вниз лицом, так как, по его же словам, все, что было внизу, окажется наверху. Говорят, что философ скончался, когда ему было почти 90 лет: он или отравился сырым осьминогом, или совершил самоубийство, задержав дыхание.