Впервые Крылов увидел императрицу, когда ему было всего пять или шесть лет. Екатерина II проезжала через город Тверь, в котором в то время жил маленький Ваня Крылов.
Через несколько лет семья напишет прошение о пенсии на имя императрицы. Со смертью отца Ивана Крылова семья осталась без средств к существованию. Но Екатерина II так и не откликнулась. Матери Ивана посоветовали самой поехать в столицу. Однако переезд в Петербург тоже не дал никаких результатов. Семья с трудом сводила концы с концами.
Время шло, и вот уже Крылов издаёт свой журнал "Почта духов". В нём автор писал о несправедливости общественного строя. Идеи, высказанные в журнале, были опасны для монархического строя. Конечно, такой журнал был неугоден императрице и вскоре закрыт.
Но и дальнейшая деятельность Крылова и его товарищей вызывала беспокойство у императрицы. Закончилось тем, что Екатерина II назначила аудиенцию Крылову и его коллеге по журналу Клушину. Закончилось вопреки ожиданиям всё довольно неплохо. Императрица всего-навсего провела с вольнодумцами воспитательную беседу. Но после этого Крылов замолчал, он затерялся, скрылся в глубинах России.
Его уединение длилось до 1796 года. В этот год 5 ноября Екатерина Великая скончалась. Многое в государстве изменилось. Вступивший на престол Павел I ненавидел свою мать и искоренял все порядки Екатерины. Его правление было более деспотичным чем у Екатерины. Так что и при новом правителе Крылов не мог возвратиться к литературной деятельности, писать о том, о чём хотела сказать его душа.