После того как императрица Екатерина II ясно дала понять, что не потерпит вольнолюбивых идей, Крылову ничего не оставалось делать, как затеряться в глубине России и больше ничего не писать. Начал Иван Андреевич с того, что уехал из столицы в Москву к своим друзьям актёрам. Вот там-то всё и началось.
В этот период своей жизни Крылов не мог найти себе никакого дела. Он скучал, бродил по улицам. На одной из прогулок будущий баснописец познакомился с одной весёлой компанией. Благодаря ей он и попал в один из домов, где играли в карты.
Ещё немного денег у Крылова оставалось. И он поставил один золотой на карту. И сразу же удача, карта выиграла. Тогда он поставил три золотых. И на этот раз Крылова ожидал выигрыш. Баснописец ушёл из игорного дома с десятью червонцами. Через несколько дней ему снова захотелось попытать счастья. Но на этот раз он проигрался. Однако остановиться Иван Андреевич уже не мог. Он стал заядлым игроком.
Каждый раз Крылов давал себе слово, что прекратит играть. Но наступал вечер, и он шёл в игорный дом. С помощью математических расчётов баснописец пытался найти секрет счастливой карты. Однако математика ему не помогала, и он часто проигрывал. Он играл не только в Москве, но и в других городах России. Крылов побывал в Ярославле, Саратове, Нижнем Новгороде, Тамбове, Туле.
Критики и литературоведы стараются оправдать Крылова за эту его слабость в тот период его жизни. Да, тогда действительно Крылов потерял ориентир. У него не было семьи, он не состоялся как писатель. Его взгляды были неугоды царствующей императрице.
Что интересно, Крылов не ставил своей целью играя в карты быстро разбогатеть. Ему нравилась сама атмосфера игры. Ему нужно было куда-то выбросить энергию. Молодость требовала сильных ощущений. В то время азартные игры не были запрещены. И благодаря этому было легче втянуть туда новых жертв. Но всё же этот период жизни познакомил баснописца с людьми разных слоёв общества. Он приобрёл опыт, который пригодился в дальнейшем в его литературной деятельности.
Азартные игры приобрели невиданный размах. И, наконец, правительство обратило на это внимание. Императрицу очень беспокоило, когда проигрыши покрывались за счёт хищения казённых денег. Были приняты соответствующие меры. Полицией были составлены списки игроков. В один из этих списков попал и Крылов. Игрокам угрожал арест и высылка.
Но Крылов продолжать играть. Последняя его игра случилась в одном небольшом городке. Крылов проигрался в пух и прах. С пустыми карманами он вышел во двор игорного дома. В это время к дому подъехала кибитка с полицейскими. Из их разговора Крылов понял, что сейчас начнётся арест игроков. Баснописец тихонько скрылся. Он понял, что его увлечению азартными играми пришёл конец.