Сын Святослава Ольговича Новгород-Северского, а позднее – Черниговского, гостившего некогда у Юрия Долгорукого в «Москове», родился в 1151 г. Войну впервые увидел восьмилетним княжичем, будучи с родителями осажден в Чернигове войсками дяди Изяслава Давыдовича.
Можно предположить, что в 1169 г. Игорь первый раз принял личное участие в боевых действиях, отправившись в поход на половцев вместе со старшим братом Олегом. На следующий год он вместе со всеми Ольговичами участвовал в грандиозном походе против кочевников, предпринятом Мстиславом Изяславичем, а затем изгонял его из Киева в составе войск коалиции, собранной Андреем Боголюбским.
В 1174 г. состоялся его первый самостоятельный выход в степь с войском. Этот поиск, произведенный с разрешения больного брата, принес начинающему полководцу первую громкую славу. Благодаря искусной разведке Игорь сразу же добился крупного успеха. От захваченного «языка» стало известно, что хан Кончак пересек границу Переяславского княжества и скоро проследует обратно с добычей. Половцам устроили засаду на переправе через Ворсклу. Дождавшись «ополонившихся» в переяславских пределах степняков, Игорь наголову разгромил своего будущего друга и свата, отняв добычу и пленников. Придя с победой в Переяславль, Игорь часть добычи вернул соседу – юному Владимиру Гебовичу, а лучшие «саигаты» - почетные трофеи – отослал сюзерену в Чернигов и Киев.
Игорь Святославич активно участвовал в усобицах, и в 1174 г., в новом походе на Киев он возглавлял авангард коалиционной армии, бился под Вышгородом с Мстиславом Ростиславичем Храбрым. В 1178 г., по смерти Олега Святославича, Игорь наследовал Северщину и много ходил в походы по призыву своего много старшего по возрасту двоюродного брата - Святослава Всеволодовича Черниговского, действуя совместно с приглашёнными им половцами. В этих походах он подружился с Кончаком. В 1180 г., у Долобска под Киевом, они в ожидании генерального сражения коротали ночь у костра и, будучи застигнуты внезапным нападением войск Рюрика Ростиславича, едва спаслись, впрыгнув в одну лодку. Война тогда вскоре закончилась тем, что главные противники поделили верховную власть между собой.
Весной 1184 г. во время половецкого набега на Переяславское княжество, Игорь Святославич действовал по приказу Святослава Всеволодовича. Он был послан в погоню за уходившими половцами вместе с Владимиром Переяславским, но, не желая уступать ему место в авангарде (из-за будущей добычи), рассорился с ним и, пользуясь своим старшинством, принудил того вернуться домой, а сам с братом Всеволодом Курским, племянником Святославом Ольговичем Рыльским и старшим сыном Владимиром, а также присланными в подмогу из Киева черными клобуками догнал половцев на берегу разлившейся р. Хирии. Потопив здесь многих из них и еще больше их скота (в том числе захваченного под Переяславлем), он, по замыслу киевских сопровителей, должен был идти далее громить половецкие кочевья, но узнав, что обозленный Владимир ограбил его городки по р. Сейму, вернулся и устроил в отместку резню в переяславском городке Глебове.
В том же году Игорь Святославич, как и все Ольговичи, уклонился от участия в общерусском походе против главы всех половцев Левобережья – Кобяка, организованном Святославом и Рюриком Киевскими. Игорь решил действовать самостоятельно. Рассчитывая, что половецкие силы будут отвлечены к Днепру, он надеялся напасть на беззащитные кочевья с востока. Состав участников похода был тот же – брат, племянник и сын.
Этим планам не суждено было осуществиться. Помешал случай: в степи за р. Мерлом войско северских князей наткнулось на шедший в набег половецкий отряд и рассеяло его, упустив фактор внезапности. Решено было опыт повторить на следующий год, а тем временем на Днепре была одержана выдающаяся победа.
Значительная доля славы этой победы, наряду с богатейшей добычей, заслуженно досталась переяславскому соседу Игоря. Можно себе представить, как он был уязвлен этим. Плененный Кобяк был доставлен в Киев и там «пал в горнице Святославли», после чего его имя исчезает из источников. Это позволило Б.А. Рыбакову предположить, что после суда он был казнен за свои многочисленные злодеяния против Руси.
Это обострило отношения Руси со Степью. Второй крупнейший владыка Левобережья, каким стал к этому времени Кончак, принял вызов и попытался отомстить. Весной следующего года он появился на переяславской границе, вооруженный мощными карабаллистами (лук натягивало «50 мужей») для метания «живого огня». Управлял ими ученый артиллерист «бесоурменин» (т.е. мусульманин, вероятно, из Хорезма или с Ближнего Востока). Такого в русско-половецких войнах еще не случалось. Хан слов на ветер не бросал и теперь намеревался штурмом брать русские города, устраивая в них пожары.
Кончака подвела излишняя «дипломатичность». Остановившись на Хороле, он отправил гонца к черниговскому князю Ярославу, «прося мира», по-видимому, надеясь нейтрализовать таким образом Чернигов и изолировать Переяславль – главную цель своего похода. И этой цели он добился, Ярослав повелся на кончакову «лесть», отправив к тому своего мужа, что помешало ему выступить в поход, но среди его бояр нашелся доброхот Святослава, подавший весть в Киев. В результате этой задержки об опасности стало известно киевским соправителям. «Не стряпая» Рюрик и Святослав выступили в поход, отправив гонцов к Владимиру Глебовичу и Игорю Святославичу.
Получив приказ с запозданием, Святославич рвался в поход, но времени на исполнение не оставалось, и, главное, наступил такой гололед, что дружина решительно этому воспротивилась. Выступать сейчас, да еще в такой спешке, означало погубить коней и помешать общему делу, т.к. скорость движения колонны была бы неизбежно ниже обычной и в назначенное время выйти в район сосредоточения на р. Сулу все равно не успевали.
В отсутствие Игоря авангард киевских соправителей вновь возглавил Владимир Глебович. Незаметно подкравшись к стану Кончака, он 1 марта застал врасплох и рассеял его войско, но, увлекшись грабежом лагеря и захватом необычных трофеев, упустил самого Кончака, которому удалось оторваться далеко от преследователей по утреннему мартовскому насту. Теперь Кончак, как раненый зверь, становился особенно опасен. Он один стоил целого войска, тем более, что ущерб его живой силе был нанесен, по-видимому, небольшой. Борьба Киева и Степи достигла кульминации. Летом следовало ожидать решающего столкновения, которое должно было решить судьбу Половецкой земли и там, «по ту сторону фронта» это понимали отлично. Игорь Новгород-Северский, преследовавший в первую очередь личные цели, здесь оставался как бы в стороне. Он мыслил другими категориями, мучаясь от того, что сосед – «мальчишка» опередил его своей славой.
Вероятно, Святослав был недоволен действиями своего авангарда на Хороле. Сохранив свои основные силы, жаждущий мести глава донецких половцев мог опередить русских. Чтобы этого не случилось, как только сошли талые воды и степные дороги стали проходимы для конницы, соправители отправили в рейд по половецким кочевьям летучий отряд «берендичей» воеводы Романа Нездиловича. Это была своего рода разведка боем, одновременно отвлекавшая внимание противника от действий противоположной стороны. Сам же Святослав Всеволодович в тот же день выехал на северо-восток, намереваясь в принадлежавшей ему земле вятичей собрать воинов для предстоящего похода на Кончака. Пожилой уже князь был полон энергии. Он чувствовал, что наступил его звездный час и собирался «летовати на Доне», но этим планам не суждено было свершиться.