В данной части, постараемся собрать воедино разрозненные черты горда, чтобы иметь понимание о планировки города, в рассматриваемый период.
До литовских князей, крепость князей древней Руси была обустроена на горе, возвышенная над Подолом. Она была расположена на так называемой "Горе", у подошвы которой расположен торговый город "Подолье".
С приходом к власти в Киев, литовские князья перенесли княжескую резиденцию на новое место. Таким местом стала одна из гор, которая потом была названа Киселёвкой, в честь польского воеводы, жившего там - Адама Киселя. Это гора была находилось на более безопасном месте, и распологалась между старым нагорным городом и торговым Подолом. Там был построен "литовский замок". По словам венецианского посла Амвросия Кантарини, который в 1374 году, был на приёме у киевского воеводы Мартина Гаштольда, замок срубили из дерева. В 1482 году, после набега татар под руководством Менги-Гирея, замок был разрушен.
На месте старого замка, только в первое десятилетие XVI в., возвели новый. При строительстве участвовали плотники из Полесья. Новый замок занимал всю вершину горы Киселёвки. Стены были срублены из прочного дерева и укреплены столбами; распадались они на 133 участка или "городни", каждую городили земеня или жители известных волостей, и каждая волость или отдельный человек, строившие городню, имели право ко внутренней стороне стены, возвести пристройку. На стенах располагались 15 башен. Башни были шестиугольными, каждая в 3 этажа. На одной из башен встроены большие городские часы.
Во внутренней площади замка размещались многочисленные постройки. Среди них были: дом воеводы, ротмистра, командира гарнизоном, 30 домов для солдат, склады для пороха, ядер, и пуль и т.д., (шпихлеры), склады для крепостной артиллерии "шопа". Также на территории замка было 3 православных церкви, в том числе замковая церковь святого Николая, а также одна католическая каплица. Помимо этого, во внутренней части замка построены дома знатных лиц.
У подножья замка простирался Подол, застроенный неровными и тесными улицами, на которых осуществлялась торговля и мелкая промышленность. Среди Подола находился также и армянский квартал со своею церковью и генуэзский торговый двор.
Старый город в конце XV в. пришёл в запустение. Дважды в течение столетия он подвергался татарскому разорению. Первый раз в 1416 г., сподвижник Тамерлана Эдигей, овладев городом, ограбил его и сжёг. Не успел город оправиться под управлением Олельковичей, как в 1482 году, перекопский царь Менгли-Гирей второй раз сжёг его огнём. После этих разрушений, старый город был в руинах вплоть до половины XVII в.