Учился он в воронежской первой мужской гимназии, среди педагогов которой был и легендарный математик А. Киселев. Именно Андрей Киселев прочил мальчику большое будущее и, как показало время, был прав.
Во время учебы в гимназии Сережа Чаплыгин подрабатывал репетиторством. Вот как описывает это время Лев Гумилевский в своей книге «Чаплыгин» из серии «Жизнь замечательных людей»:
«Будучи в пятом классе, четырнадцатилетний гимназист стал учителем. Первым учеником его был второклассник Егорушка Медведев, избалованный мальчишка из семьи директора Купеческого банка. Отец его невылазно сидел в банке; мать возилась с портнихами; домом заправляла пожилая немка, кастелянша. С нею и пришлось договариваться мальчику о времени занятий и о плате за уроки.
— Пятнадцать рублей в месяц! — твердо сказал он.
Это была та сумма, которую его мать платила семинаристу.
— О?! — удивилась кастелянша. — Наш дворник…
— Тогда пригласите дворника… — отозвался Чаплыгин, вставая.
Кастелянша заторопилась:
— Мадам распорядилась только спросить, сколько вы возьмете.
— Ну тогда пойдемте к Егору!»
Гимназию Сергей Чаплыгин окончил в 1886 году с золотой медалью.
Накопив к 17 годам 200 рублей, вчерашний гимназист из Воронежа отправился в Москву, поступил на физико-математический факультет Московского императорского университета.
Так в 1887 году Чаплыгин стал студентом физико-математического факультета Московского университета. профессор Жуковский считал своего ученика крупным талантом:
«Поэт передает свои мысли стихотворной строфой, Чаплыгин же выражает их формулами».
Сергей Чаплыгин обладал поистине уникальной памятью. Биограф Чаплыгина и его соратник профессор Владимир Голубев писал:
«Достаточно было в его присутствии что-нибудь рассказать, привести какую-нибудь формулу, дату, номер телефона, чтобы затем много лет спустя, при случае, услыхать от него точное воспроизведение сказанного».
В 1898 году Чаплыгин защитил магистерскую диссертацию на тему «О некоторых случаях движения твердого тела в жидкости». Через год Петербургская академия наук наградила его почетной золотой медалью.
Степень доктора прикладной математики Чаплыгин получил в начале 1903 года. Его диссертация «О газовых струях» была выпущена отдельным изданием. Эта уникальная работа Чаплыгина, написанная в 1902 году, положила начало новой отрасли механики, сыгравшей огромную роль в развитии авиации – газовой динамике. Диссертация Сергея Чаплыгина опередила время в те годы, когда авиация только начинала делать первые шаги, ученый – предложил методы исследования струйных движений газа при больших дозвуковых скоростях.
Сегодня ученые всего мира оперируют понятиями «постулат Чаплыгина – Жуковского», «уравнения Чаплыгина», «формула Чаплыгина», «теорема Чаплыгина». Он автор учебников для вузов, а также множества научных трудов, которые позволили разрешить основные проблемы, связанные с аэродинамикой и с устройством крыла самолета.