Самый длинный в истории автопробег - 165 дней, более 35 тысяч км по дорогам двух материков - стартовал 12 февраля 1908 года с Нью-Йоркской площади Таймс-сквер.
В гонке участвовали шесть экипажей, представляющих четыре страны: Америку, Францию, Италию и Германию. От Нью-Йорка экипажи добрались до Сиэтла, оттуда автомобили были перевезены на корабле через Тихий океан в Японию, а потом — во Владивосток.
На 22 мая был назначен старт самого неизведанного отрезка пути - через Манчжурию и Сибирь. Сибирский этап гонок оказался одним из самых сложных. Российские власти еще в январе 1908 года начали подготовку к встрече иностранных путешественников. Иркутский генерал-губернатор в своём секретном предписании губернаторам Иркутской, Енисейской губерний, Забайкальской и Якутской областей приказал "установить за участниками гонки негласное наблюдение со стороны администрации, при условии полного содействия и предупредительности всем участникам состязания".
Майская оттепель и дожди превратили путь в бесконечное море грязи. Неприятности следовали одна за другой. Как-то раз немец едва не утопил машину в грязи, вытащили его на предусмотрительно взятой цепи. Иногда скорость измерялась метрами, а не километрами в час. В России автомобилистам случалось блуждать. Указатели чаще всего отсутствовали, крестьяне не знали английского и немецкого, водители — русского. В отдельные дни продвижение составляло всего 15 миль.
Единственной дорогой, связывавшей тогда Дальний Восток с центром России, была Транссибирская железнодорожная магистраль. Добравшись до Транссиба лидер гонки (немецкий экипаж Protos) выехал на железнодорожное полотно. Но позже ему запретили двигаться по путям из-за того, что он, меняя шины прямо на рельсах, задержал какой-то важный поезд. А в нём, как оказалось, следовал ни много ни мало великий князь Сергей Михайлович. Великий князь - фанат автомобилей - позволил гонщикам ехать по путям, но с условием, что их должны были сопровождать железнодорожники во избежание катастрофы. Немецкий экипаж Protos был включен в расписание движения поездов, а машину стал сопровождать чиновник с красным флажком.
Чуть не случилась беда с американцами: машина двигалась вдоль Транссиба и тоже периодически пользовалась полотном железной дороги. Когда экипаж въехал в туннель - с другой стороны раздался гудок паровоза! Американцы успели выскочить из туннеля задним ходом в последний момент. Когда же подобная ситуация повторилась с итальянцами, они стали спихивать двухтонную машину с рельсов и у них от перенапряжения загорелся двигатель! Огонь сбили, накрыв капот собственными пальто.
11 июня Танхойская таможенная застава доносила в Иркутскую таможню, что автомобили лейтенанта Кеппэна и американского подданного Генриха Генцеля 6-7 июня прошли таможенный досмотр, и участники гонки на ледоколе "Байкал" отплыли на другой берег.
Байкальская таможенная застава в своём донесении в Иркутск сообщала, что 7 июня через рогатку проследовал автомобиль лейтенанта Кеппэна, 8 июня - автомобиль Г.Генцена, а 25 июня через заставу проехала машина барона фон Шейнфогеля. Несколько позднее прибыл автомобиль д-ра Вальмоллера.
В Иркутске участники пробега появились 18 июня. Согласно записи в летописи Ю.Колмакова иркутское общество велосипедистов-любителей во главе с Н.В.Яковлевым встретило у Амурской заставы в 21 час 8 минут приехавшего первым принца С.Боргезе, механика Е.Гизарди и пассажира А.М.Богезе, которых проводили до дома С.Н.Родионова на Шелашниковской улице. Там они и остановились на отдых. На следующий день утром во дворе дома была снята памятная фотография. Затем в саду «Циклодром» в Глазково Общество велосипедистов-любителей дало банкет, после чего они были поселены в гостинице «Гранд-Отель». Из Иркутска автомобилисты выехали 23 июня по Московскому тракту в сторону Красноярска.
В Сибири итальянцы окончательно отстали, когда попали в ДТП, которое можно было бы назвать комичным - столкнулись с лошадью. Однако в этой аварии пострадали люди и полиция задержала машину до конца разбирательства, а гонщикам пришлось лечить травмы.
Дорога до Москвы также была полна приключений. Главным препятствием для автомобилей стали многочисленные мосты, пребывающие в крайне ветхом состоянии. Чтоб перебираться через некоторые из них приходилось разбирать автомобили, чтобы максимально облегчить конструкцию. Иногда приходилось перескакивать мосты на скорости, но однажды гнилой настил моста подломился под задними колесами, и «Itala» упала вниз. К счастью при падении автомобиль зацепился за выступающее бревно и повис, а пассажиры, сидевшие на передних сиденьях, плюхнулись в реку, получив ссадины и ушибы.
До Москвы гонщики добрались 27 июля, а до Парижа — 10 августа 1908 года.
Кстати, эти незабываемые приключения послужили идеей для американского комедийного фильма «Большие гонки» (1965 года выпуска).