13 мая 1961 года на экраны вышел фильм «Друг мой, Колька!..». В основу сценария легла пьеса драматурга Александра Хмелика, которая уже была знакома зрителям — на сцене Центрального детского театра с большим успехом шёл одноимённый спектакль в постановке Анатолия Эфроса.
Вскоре за экранизацию нашумевшей пьесы решили взяться на «Мосфильме», где совсем недавно открылось объединение детского кино под руководством Александра Птушко. Именно он предложил сценарий будущего фильма начинающим кинематографистам Александру Митте и Алексею Салтыкову. Те учились на последнем курсе ВГИКа и искали материал для дипломной работы. Плёнки выпускникам выделяли немного, так что каждому хватило бы только на короткометражку. Но Митта и Салтыков решили объединить ресурсы и снять полный метр. На «Ленфильме» им предлагали сценарий «Полосатого рейса», но картина была бы технически сложной для дебютантов. А вот школьная история оказалась очень подходящим материалом.
Многие актёры перекочевали в картину из спектакля Анатолия Эфроса: роль пионервожатой досталась Антонине Дмитриевой, главу совета дружины сыграл Виталий Ованесов, а председательницу родительского комитета — Людмила Чернышёва. В образе шофёра Васи на экране появился Юрий Никулин, а хулигана Пимена сыграл Савелий Крамаров. В этом фильме свою первую роль исполнил Олег Видов — он играл мотоциклиста, вручающего цветы девушке, однако в итоге этот эпизод решили вырезать. Зато на съёмках началась дружба Видова и Крамарова — они общались до конца дней и вместе переехали за океан.
На главную роль пробовался 14-летний Никита Михалков, но худсовет его не утвердил — в результате он лишь промелькнул в массовке. Ассистенты режиссёра отсмотрели сотни московских школьников, пока наконец не нашли Сашу Кобозева — он занимался в театральной студии и мечтал стать актёром. Мама парня поначалу не обрадовалась, когда узнала, что сын будет сниматься, но дала своё согласие из-за гонорара в 1000 рублей. Вскоре Андрей Тарковский пригласил Сашу на главную роль в «Ивановом детстве», но, прочитав сценарий, юный актёр отказался. Впоследствии Александр промелькнул в эпизодах нескольких фильмов, но роли были совсем маленькие. После школы Кобозев выучился на режиссёра в Институте культуры, работал на телевидении, а затем ушёл в педагогику.
Аня Родионова, сыгравшая в картине пионерку Машу Канарейкину, связала свою жизнь с кино. Она появилась в картинах «Дикая собака Динго» и «До свидания, мальчики!», но учиться решила не на актрису, а на кинодраматурга. Впоследствии Анна написала сценарии к популярным фильмам «Школьный вальс» и «Карнавал». Роль Феди Дранкина стала единственной работой в кино для Виктора Онучака — он больше не снимался, окончил сначала МАИ, а затем Институт внешней торговли. А вот экранный председатель отряда Алексей Борзунов продолжил актёрское дело. Он получил диплом школы-студии МХАТ, снимался в кино и много работал на озвучивании — стал русским голосом диснеевских мультфильмов, записывал аудиокниги и участвовал в радиопостановках. Профессиональной актрисой стала и Светлана Кузнецова — сегодня на её счету больше ста картин.
Изначально в картине должны были звучать хиты Булата Окуджавы «Последний троллейбус» и «Лёнька Королёв», но по требованию начальства их пришлось вырезать. Остался лишь напев от «Весёлого барабанщика», который был написан специально для фильма. Окуджава сочинил и текст, и музыку, но от режиссёров потребовали привлечь к работе над фильмом члена Союза композиторов. Тогда договорились со Львом Шварцем — тот изменил в мелодии Окуджавы одну ноту, получил гонорар, а затем передал его настоящему автору.
По сценарию в финале картины школьники ехали отдыхать на море. Уже отсняли сцены в Ялте, где главный герой сидел на валуне с гордо развевающимся на ветру галстуком. Однако когда готовый материал показали Никите Хрущеву, тот потребовал переделать концовку — советские школьники должны были не купаться и загорать, а работать в колхозе.
Зрителям картина пришлась по душе — после премьерного показа аплодисменты в зале не умолкали целых 20 минут. Александр Митта позже признавался , что за всю его карьеру такие овации были лишь один раз.