В начале 1901 года Уильям Сильвестор Харли ), которому было всего 22 года, разработал проект для маленького двигателя объёмом 115 см3. Следующие два года Харли и его друг детства Артур Дэвидсон трудились над велосипедом с мотором, используя гараж в доме их друга Генри Мелка. Работа была завершена к 1903 году с помощью брата Артура. По завершении работы юноши поняли, что их творение не в состоянии покорить даже скромные холмы Милоуки без помощи педалей. По этой причине Харли и Дэвидсон решили оставить свой велосипед с двигателем как первый, не очень удачный опыт.
Вслед за этим немедленно началась работа над новым, более современным мотоциклом. Этот первый «настоящий» мотоцикл Harley-Davidson имел двигатель объёмом 405 см3 весом чуть менее 13 кг. Новая продвинутая рама была аналогична раме мотоцикла 1903 Milwaukee Merkel . Трубчатая рама и двигатель большего объёма сделали новую модель Харли-Дэвидсон уже не велосипедом с мотором, а мотоциклом в современном понимании. В разработке нового мотора помог инженер Оле Увинруд, один из пионеров американского моторостроения.
Прототип нового мотоцикла был создан в сарае размером 3 на 5 метров, который стоял во дворе дома семьи Дэвидсонов. Впрочем, большинство основных узлов были изготовлены в других местах, в основном в мастерской железнодорожного депо Западного Милуоки, где старший из братьев, Уильям А. Дэвидсон, работал инструментальщиком. Прототип был закончен 8 сентября 1904 года и в тот же день принял участие в мотогонках на State Fair Park. Гонщиком был Эдуард хилдебранд, он закончил гонку четвёртым. Эта гонка стала первым документированным появлением мотоцикла Харли-Дэвидсон.
В январе 1905 года в журнале Automobile & Cycle Trade Journal появилась первая маленькая реклама, сообщающая о том, что двигатели Harley-Davidson появились в свободной продаже. В апреле продавались мотоциклы уже целиком, но в очень ограниченных количествах. В том году первый дилер Harley-Davidson, Карл Лэнд из Чикаго, продал три мотоцикла из дюжины собранных в сарае.
Позже этот легендарный сарай был поставлен в центре уже настоящей фабрики на Авеню Джуно, где он стоял много десятилетий как память о скромном происхождении культовой мотоциклетной компании. Позже, к сожалению, сарай был случайно уничтожен подрядчиками, в начале 1970-х годов нанятыми для уборки фабричного двора.
В 1906 году Харли и Дэвидсон построили свою первую Фабрику на Chestnut Street (позднее улица была переименована в Авеню Джуно). Сегодня по этому адресу находится штаб-квартира компании. Первый завод на Авеню Джуно был деревянным зданием размером 12 на 18 метров. На этой «фабрике» в первый год было собрано уже 50 мотоциклов.
В 1907 году Уильям Харли получил высшее образование в университете Медисон в штате Висконсин по специальности инженер-механик. В этом же году фабрика обзавелась вторым этажом, что позволило значительно расширить производство. В 1907 году было выпущено 150 мотоциклов. Также компании удалось занять важную часть рынка, потому что в этом году удалось заключить договор, по которому Харлеи начали покупать для местной полиции.
Все мотоциклы, произведённые в 1905 и 1906 годах, были с одноцилиндровыми двигателями объёмом 440 см3. В феврале 1907 года на чикагской выставке автомобилей был впервые показан мотоцикл с двигателем V-Twin (880 см3) мощностью около 7 лошадиных сил. Эти мотоциклы были почти в два раза мощнее первых одноцилиндровых. Максимальная скорость составила около 97 км/ч. Между 1908 и 1909 годами продажи мотоциклов выросли с 450 штук до 1149.
В 1911 году была выпущена усовершенствованная модель двигателя V-twin. У нового двигателя было механическое управление впускным клапаном, в отличие от более ранних моделей, у которых впускной клапан открывался за счёт вакуума, создающегося в цилиндре. Объём нового двигателя был уменьшен до 810 см³, но за счёт более совершенной системы газораспределения мощность возросла почти в два раза. Большинство мотоциклов, выпущенных после 1913 года, оснащались этим новым двигателем.
В 1913 году кирпичное здание фабрики, построенное в 1910 году, было снесено и на его месте построено новое пятиэтажное здание из железобетона и красного кирпича. К 1914 году Харли-Дэвидсон стал ведущим производителем мотоциклов в США, обогнав своего главного конкурента — компанию Индиан. В 1914 году продажи достигли отметки в 16 284 машин.
В 1916 году было первое документированное использование мотоциклов «Харли-Дэвидсон» вооружёнными силами. Боевики мексиканского повстанца Панчо Вилья использовали мотоциклы «Харли-Дэвидсон» для налётов на пограничные с Мексикой американские города. Им противостояли войска под командой генерала Першинга на мотоциклах «Индиан».
После начала первой мировой войны компания «Харли-Дэвидсон» получила первый официальный военный заказ — 500 мотоциклов были заказаны для армии Великобритании. В 1917 году Соединённые Штаты вступили в Первую мировую войну и мотоциклы начала заказывать и Армия США. Всего за время войны было заказано более 20 000 мотоциклов «Харли-Дэвидсон» для вооружения войск.
В 1920 году «Харли-Дэвидсон» стал крупнейшим производителем мотоциклов в мире. Их мотоциклы продавали дилеры в 67 странах. Производство составляло уже 28 189 машин. В 1921 году «Харли-Дэвидсон», за рулём которого был гонщик Отто Уолкер, впервые выиграл гонку, пройдя дистанцию со средней скоростью свыше 100 миль в час (160 км/ч).
В течение 1920-х годов мотоциклы снова были усовершенствованы. Появился новый 74-дюймовый (1 200 см3) двигатель V-Twin в 1922 году, а в 1925 году впервые появился бензобак в виде капли, который стоит на большинстве современных моделей мотоциклов. В 1928 году на мотоциклах «Харли-Дэвидсон» появился передний тормоз. В конце лета 1929 года «Харли-Дэвидсон» выпустил новый мотоцикл с нижнеклапанным двигателем объёмом 45 кубических дюймов (750 см3). Новый мотоцикл должен был составить конкуренцию мотоциклам 101 «Скаут» компании Indian и «Супер Х» компании Эксельсиор.
В этот период марка Harley-Davidson продолжает расти и развиваться, но сталкивается с набирающей обороты Великой депрессии в США. В 1933 году у покупателей впервые появляется возможность заказать графический рисунок на баке в виде орла в стиле арт-деко. Этот год считается неофициальной датой зарождения «кастомайзинга» (культуры настройки и улучшения мотоциклов по индивидуальному желанию мотоциклиста).
В 1935 году, в результате продажи лицензии на технологии Harley-Davidson японской Sankyo Company, зарождается японская мотопромышленность. Результатом совместной работы стало появление первой японской мотоциклетной марки Rikuo. В этом же году Джо Петрали (гонщик заводской команды Harley-Davidson на дерт-треке) выигрывает все 13 гонок национального чемпионата Американской ассоциации мотоциклов, установив в процессе гонок четыре рекорда.
В 1953 году Harley-Davidson отмечает 50-летний юбилей, отдавая дань уважения своему прошлому созданием специального юбилейного логотипа, который был установлен на переднее крыло всех моделей, выпущенных в 1954 году.
В 1956 году молодая восходящая звезда Элвис Пресли позирует для обложки мотоциклетного журнала Enthusiast на мотоцикле Harley-Davidson KH.
В 1957 году общественности представлена новая модель Sportster, которая позднее стала родоначальником целого семейства мотоциклов Harley-Davidson. Это семейство существует в модельной линейке марки и по сей день. Конструкция, вдохновлённая спортивными достижениями Harley-Davidson, и двигатель объёмом 55 кубических дюймов (900 см3) сделали его известным, как один из первых «супербайков» своего времени.
В 1960 году был представлен первый и единственный за всю историю Harley-Davidson скутер, модель Topper. В этом же году Компания покупает половину европейского предприятия Aeronatica-Macchi, которое занялось производством небольших одноцилиндровых мотоциклов для локального рынка.
В 1964 году на трёхколёсной модели Servi-Car впервые появляется электрический стартер. А в 1965 году на смену модели Duo-Glide приходит Electra Glide, ставшая ещё одной легендой марки, положив начало семейству комфортабельных туристических моделей Harley-Davidson. Претерпев многочисленные изменения и обновления, эта модель до сих пор является флагманом линейки Harley-Davidson.
Harley-Davidson Motor Company занимается выпуском мотоциклов классов «кастом», «круизер» и «турер» и предлагает полный ассортимент запасных частей и аксессуаров для мотоциклов Harley-Davidson, а также экипировку, снаряжение и разнообразные сопутствующие товары.
Как правило, покупатель мотоцикла Harley-Davidson осуществляет свою давнюю мечту о красивой машине, питающую фантазии о жизни байкера. Эти мощные и красивые машины для многих символизируют свободу открытой дороги и приобщение к братству мотоциклистов.
Марка продолжает расти и развиваться, открывая новые рынки и направления деятельности. Помимо традиционных семейств классических мотоциклов, в конце 2013 года марка презентовала модель Street с объёмом двигателя 500 и 750 см3. Данная модель призвана дополнить модельную гамму компактным мотоциклом для повседневной городской эксплуатации.
В 2013 году также была радикально обновлена платформа туристических мотоциклов, которая получила название проект Rushmore. Мотоциклы на новой платформе стали более комфортабельными и технологичными. Так впервые классическая модель получила комбинированное воздушно-водяное охлаждение, комбинированную систему торможения с автоматическим распределением усилий и многофункциональную развлекательную аудиосистему с навигатором, встроенным интеркомом и голосовым управлением.
В июне 2014 года состоялась презентация первого электрического мотоцикла LiveWire. Данная модель пока не предназначена для продажи и проходит ходовые испытания, в ходе которых Harley-Davidson планирует собрать информацию об отзывах клиентов, их пожеланиях и требованиях, которые они предъявляют к мотоциклу подобного класса и конструкции.
В феврале 2020 года уходит в отставку Мэтт Левэтич . С 2015 по 2020 год он задавал стратегию развития компании, в том числе и знаменитую программу More Roads to Harley-Davidson, которая вносит кардинальные изменения в политике компании. Внедрение электронных помощников, развитие направления небольшой кубатуры (250—500) и электро техники (в частности серия LiveWire и её производные).
В марте 2020 года Harley-Davidson подаёт заявку на регистрацию 2 логотипов электрической двухколёсной техники. Первый логотип — насквозь проходящая молния через кольцо с надписью Harley Davidson. Второй логотип — щит с буквами HD, отличный от привычного логотипа Harley-Davidson, сквозь которые также проходит молния.
В феврале 2022 года Harley-Davidson рапортует о резком увеличении выручки и неожиданной прибыли за четвёртый квартал минувшего года. Позитивный тренд задали туристические мотоциклы, а также новая модель Pan America подтверждением правильно выбранной стратегии стал рост акций почти на 15%.
С 19 мая 2022 года из-за проблем с поставщиком запчастей Harley-Davidson на две недели приостановил производство и поставки всех моделей, кроме электромотоциклов LiveWire, в результате чего акции компании упали на 11%.