14 апреля 1865 года стала для Америки днём всеобщей трагедии. В этот день в театре никто не услашал звук рокового выстрела. Так был убит Авраам Линкольн. Увы, рядом с президентом не оказалось его охранника Алана Пинкертона. Всего несколько дней понадобилось легендарному Пинкертону, чтобы поймать убийцу.
В начале 20 века в Петербурге у уличных продавцов книгами появилась книжонка ценою 5 копеек про похождения Ната Пинкертона, короля сыска. Прототип легендарного сыщика родился почти за 100 лет до выхода книжки о нём. Отец Алана был простыи полицейским сержантом и погиб при исполнении. В 12 лет Алан, по наставлению матери, отправился учиться на бондаря. Мать не желала, чтобы мальчик разделил судьбу отца, а изготовление бочек была хлебной профессией в то время. Буйный нрав Пинкертона всё же даёт о себе знать: молодой человек увлекается социальными идеями и вскоре возглавляет движение местных революционеров. Власти взяли его на заметку. В 23 года он женится на несовершенолетней, но романтического медового месяца у молодых не получилось. До него доходят слухи , что ему уготовано место в тюрьме, которую охранял его отец. Спасаясь от ареста, Пинкертон с женой садятся на судно, следующее в Монреаль. Корабль попадает в шторм и разбивается о рифы.Пассажиры успевают пересесть в шлюпки. Спасшихся людей на берегу поджидали, агрессивно настроенные, индейцы, решивших обобрать их до нитки.
На борту парохода, подобравших незадачливых переселенцев, проворный Алан услышал про волшебный город Чикаго, где достаточно недели, чтобы разбогатеть. На деле Чикаго оказался отнюдь не райским уголком, их встретили грязные улицы, невзрачные фасады магазинов. Пинкертон устроился на пивовареный завод и вскоре заработал свои кровные доллары, правда, этого хватило, чтобы прокормить семью. Поняв, что такими темпами, ему в Чикаго не разбогатеть, Пинкертон опять проявляет смекалку и перебирается в городок Данди, где открывает свою бондарную мастерскую. Местные фермеры охотно имели с ним дело, который всегда в срок изготавливал качественную продукцию. Брал недорого и торговал в рассрочку. Дела идут в гору, семья на радостях обзаводится потомством, подрастают сыновья Роберт и Вильям. Но Пинкертону мало обывательского счастья и, несмотря на просьбы жены, он снова включается в борьбу за общественную справедливость, учавствует в переправке в Канаду рабов, бежавших с Юга.
Однажды с ним в лавке расплатились поддельными банкнотами, некоторое время спустя, в лесу в поиске деревьев для бочек, Пинкертон наткнулся на заброшеный лагерь и у него появились подозрения. Наведывался он к этому месту несколько ночей и выследил банду фальшивомонетчиков, о чём тут же доложил шерифу. И уже в следующую ночь они устроили засаду. На местных обывателей эта история произвела такое впечатление, что ему доверили 125 долларов из городского бюджета, чтобы он вывел мошенников на чистую воду. Пинкертон вышел на главаря, выдал ему задаток и сказал, что хотел бы приобрести фальшивые банкноты, главарь клюнул. Он явился с сообщниками в назначенное место с чемоданчиком и был схвачен с поличным. Ошеломлённый шериф предлагает Алану место в полиции, с радостью забросив свои бочки, Пинкертон становится его помощником, а через год снова возвращается в Чикаго уже штатным полицейским. За время отсуствия Пинкертона город заметно изменился, на смену неуклюжим деревянным постройкам пришли массивные каменные здания, прорезалась железная дорога, необычайно разросся порт, но вместе с предпринимателями в Чикаго хлынули искатели лёгкой наживы.
Говорили, что у Алана феноменальный дар: он чувствует преступника в толпе, словно акула, способная за несколько миль унюхать каплю крови в морской воде, а поймав подозреваемого, он умеет так разговорить его, что тот выкладывает всю подноготную прежде чем соображает, что делает. Успех Пинкертона не мог не вызвать зависть у неповоротливых и не чистых на руку коллег. Он стал жаловться своим знакомым: невозможно работать, если так дальше пойдёт, уеду к своим бочкам. И друзья посоветовали открыть своё детективное агенство, что он и сделал, один из его друзей был будующий президент Авраам Линкольн. Пинкертон впервые ввёл в обиход максимально словесное описание преступника и создал картотеку по специализации преступного элемента, налётчики, мошенники, карманники и воры, он доказал, что карманник никогда не пойдёт на убийство и наоборот убийца не станет выгребать мелочь.
От своих агентов Пинкертон узнаёт о готовящем покушении на президента Линкольна, оно состоится в Балтиморе, куда должен заехать Линкольн по пути на инагурацию в Вашингтон, в запасе у Алана всего один день, он срочно выезжает в Филадельфию, где находится президент и уговаривает его изменить маршрут следования. Линкольн прислушивается к словам друга, встреча в Балтиморе отменяется и президент тайно пересаживается в специальный поезд до Вашингтона.
Вскоре вспыхивает гражданская война между Севером и Югом, Пинкертон организовывает секретную службу, прообраз ЦРУ. Вашингтон буквально кишит агентами конфедератов южан, сам он шпионит в тылу врага. Когда он возвращается в Чикаго, он узнаёт о роковом выстреле. После войны Пинкертон вновь вернулся к частному сыску и весьма там преуспел.
Умер он не от пули, как ни странно, а в собственной постели в возрасте 65 лет. Верная Джоан пережила мужа всего на год. Во времена Дикого Запада Америке нужны были такие, как Пинкертон, а созданное им агенство, 100 лет назад, стало моделью ФБР и существует до сих пор.