Во всех частях Киевской области, кроме южной, в рассматриваемый период, росло число населения. Из-за этого постепенно становилось тяжелее пользоваться землёй. В южной части было много не занятой земли, в основном она официально даже не передавалась в частное владение. Крестьянам достаточно было перейти за р. Рось, чтобы поселить в пустоши и пользоваться землёй свободно. Так как в южной части Киевщины контроль был слабым, из-за частых набегов татар.
Крестьянам также следовало постоянно защищаться от набегов со стороны татар. Это была обратная сторона медали при свободном владении землёй. Однако, крестьяне всё же нашли выход. Они нашли опору и поддержку со стороны окраинных представителей местного самоуправления. Старосты хмельницкие, брацлавские, винницкие, каневские и черкасские взяли на себя инициативу по организации военной силы из народы.
Учитывая тот факт, что землевладельцев (земян, бояр) было очень мало, то они не смогли сами сформировать военный оплот. Недостаток человеческого ресурса восполняли, стремившиеся в плодоносные степи "люди". С конца XV в. в источниках появляется упоминание об образовании из таких "людей" нового сословия в южных степях Киевщины. Появляется новый термин "казаки", который был заимствован у татар. На тот момент, это были люди свободные, бездомные, которые искали занятости и оседлости.
Встречались казаки в городах на службе у бояр и мещан, упоминались также такие, которые имели свои дома. Занимались казаки звериным и рыбным промыслами в низовьях Днепра, вели торговлю продуктами этих промыслов, занимались хлебопашеством, разведением пасек, промышляли угоном лошадей и захватом добычи у татар.
Старосты в городах поощряли население, которое переходило в южные поселения. Они облагали льготными пошлинами все казацкие промыслы и занятия. Так, в Черкассах казаки не платили почти никаких повинностей, только за право пользования ловлей рыб и охотой; платили "колядки", то есть по 6 грошей в год и косят 2 дня в году сено. В Каневе к примеру, старосты признавали собственность казаков всю добычу, захваченную на татарской земле, при условии, что незначительная часть добычи будет подарена старосте.
При таких условиях, люди с северной части Киевской области, стремились переходить в южную. В Каневских и Черкасских землях стремительно формировались свободные воинственные казацкие "околицы", то есть роты, для походов на татар.
Уже с начала XVI в., предприимчивые старосты: Остафий Дашкович, Михаил и Дмитрий Вишневецкие, Лянцкоропский, князь Константин Иванович Острожский, опираясь на казацкие роты, стали переходить из обороны в наступление против татар.