У Вани Крылова рано умер отец. Хотя и при жизни отца семья нуждалась, но после его смерти материальное положение стало ещё значительно хуже. Мать Вани стала ходить по знакомым, она помогала им по хозяйству. Однако за это женщина получала буквально гроши.
Ване в ту пору шёл только десятый год. А ещё подрастал маленький брат Лёвушка, которому едва исполнился годик. С ними так же жила старая бабка Матрёна, в доме которой обосновалась семья Крыловых. Бабка Матрёна хлопотала по хозяйству. Она топила печь, варила щи, пекла хлеб, держала поросёнка и курей. Бабушка Матрёна нянчила Лёвушку.
У Вани Крылова уже были свои обязанности по дому. С утра он должен был наносить воды из колодца, нащепать лучины, заготовить корм для поросёнка. А затем он мог заняться своими делами. Очень мальчик любил потолкаться на рынке, узнать местные новости. Летом с мальчишками пропадал на реке. Вечером мать заставляла мальчика читать. И хотя она сама была неграмотная, но свято верила, что учение её сыну необходимо. Читать и писать Ваню выучил ещё его отец.
Походы мальчика на рынок тоже оказались не бесполезными. Там на рынке Ваня познакомился со старым итальянцем скрипачом. И тот выучил его играть на скрипке. Крылов проявлял способности и к музыке, и к математике, и к сочинительству.
Ещё когда был жив отец Ваня начал заниматься с детьми помещика Львова. Львов занимал должность председателя уголовной палаты, а Крылов А. П. был председателем магистрата. Львовым нравилось считать себя просвещёнными, поэтому они позволяли Ване приходить на занятия и после смерти его отца. Однако самолюбие Вани очень страдало, потому что мальчик чувствовал покровительственный тон, своё социальное неравенство. Помещица заставляла его читать ей вслух. А однажды Ваня должен был прислуживать гостям во время званого ужина.
И всё равно семье катастрофически не хватало денег. Тогда сослуживцы Андрея Прохоровича устроили подростка Ваню в Тверской губернский магистрат. Иван Крылов стал подканцеляристом. Его работа заключалась в переписывании набело разных бумаг. Но и за это платили гроши.
В 1783 году семья Крыловых переезжает в Санкт-Петербург. В Петербурге они надеются добиться пенсии у императрицы Екатерины II. Но ничего не получалось. И тринадцатилетний Ваня снова устраивается на работу подканцеляристом.
Ваня начинает сам пробовать сочинять, вначале это были стихи, затем комедии. Но всё это ещё детские пробы пера. Однако ничего не проходит даром. И сейчас мы знаем Крылова как талантливейшего баснописца.