Второй сын Владимира Мономаха и Гиды Саксонской родился около 1078 г. и смолоду участвовал в походах своего отца. Достоверно известно, что он был в первом походе против половцев в 1103 г., принимал участие в разгроме ханов, осаждавших в 1107 г. Переяславль. В 1111 г. Ярополк Владимирович вместе с отцом ходил в знаменитый поход на Дон, по местам зимовок крупнейших половецких объединений и, скорее всего, как самый опытный в своём поколении, возглавлял движение, командовал авангардом, состоящим из дружин молодых князей. Спустя два года Ярополк ходил с отцом к пограничной крепости Вырь отражать нападение половцев Аепы и Боняка, вновь решивших проверить прочность русских рубежей в связи со сменой власти в Киеве.
Опасность со стороны степи оставалась серьезной, и Мономах, укрепившись как великий князь, посылает Ярополка княжить в Переяславль, принимавший на себя первые удары кочевников. Подобно Всеволоду на севере, этот сын тоже отвечал за определённое направление, «специализируясь» на нем. Тем не менее, Ярополк участвует в акции отца по замирению мятежного минского князя Глеба Всеславича, напавшего на Слуцк. Вернувшись весной из похода «в дреговичи» с пленными жителями Друцка, Ярополк «срубил» для них новый город Желни у себя на половецком рубеже.
Достигнутый ранее успех следовало теперь закрепить, и в том же 1116 году Владимир Всеволодович организует новый поход в степь, теперь уже полностью доверив командование Ярополку, как признанному военачальнику. Русское войско под руководством Ярополка вновь разорило половецкие «города» Сугров, Шарукань и Балин на Дону. Особенностью данного похода стало освобождение зависимых от половцев степных аланов («и приведе с собою Ясы»). Тогда же, по сообщению Ипатьевской летописи, Ярополк «приведе собе жену, красну велми, Ясьскаго князя дщерь, полонив».
В 1120 г. переяславский князь вновь повел русское войско на половцев, теперь уже за Дон, в края, где русскую силу не видали с времен Святослава и Владимира, но теперь даже не довелось войти в соприкосновение с противником («и не обрете ихъ») – морально сломленные, половцы отходили без боя; бежали без оглядки, спасаясь кто куда: за Волгу, на Дунай, в ущелья Северного Кавказа, в Абхазию и даже за «Железные ворота» - Дербент. Казалось, что с половецкой угрозой наконец-то покончено, но всего через пять лет она снова напомнила о себе.
Можно себе представить, каким ликованием встретили весть о смерти Мономаха в половецких кочевьях, где этим именем матери пугали детей. Едва Мстислав, похоронив отца, привел к присяге его дружину, а Ярополк Владимирович возвратился в свой Переяславль, как половцы были замечены у русских форпостов – Баруча и Бронь Княжа. Их план предусматривал захват кочевавших южнее Переяславля торков. Усилившись ими, половцы намеревались идти дальше «воевать Русскую землю». Исходя из этих подробностей, можно предположить, что в среде торческой верхушки находились недовольные зависимым положением подручных союзников – федератов. Не даром ранее Мономах уже выгонял торков «из Руси» и теперь половцы, лелея месть к его потомкам, собирались использовать «торческий фактор», только наша «контрразведка» тоже не дремала.
Ярополку «весть бысть» о намерениях половцев и их клевретов, и он в ту же ночь по ее получении «вогнал» торческие кибитки в город. Появившимся спустя несколько часов половцам оставалось теперь рассчитывать лишь на собственные силы, но и они, как видно, были достаточно велики. Не собираясь осаждать город, степняки двинулись грабить Посулье, будучи уверены, что Ярополк с одними переяславцами не рискнет выйти за ворота.
Однако недаром летописец называл этого князя «благородной отраслью мономахова корня». Не дожидаясь подмоги, Ярополк Владимирович имея всего около тысячи всадников дружины и ополчения (об участии торков не сообщается), выступил в погоню, настигнув врага у Полкостеня. Один из источников дополняет, что князь не кинулся в бой очертя голову, а получив сведения от головного разведдозора, сначала лично съездил на рекогносцировку, после чего «исполчил» свое немногочисленное войско и повел его в бой.
Половцы своевременно обнаружили угрозу и, развернувшись для боя, сами направились навстречу, рассчитывая на свое многократное превосходство. Видя надвигающиеся полчища, способные легко охватить его построение, Ярополк, как это, в подобных случаях делали его предки, обратился к войску, призвав на помощь Бога и дух своего отца, после чего «дерзнул с дружиною», перейдя в контратаку. Половцы, уже привыкшие бегать перед русскими, и на этот раз «показали плечи», много их утонуло в Суле.
Ярополк Владимирович ещё раз подтвердил свою славу талантливого полководца и мужественного воина, чего хватало, чтобы возглавлять походы и управлять маленьким княжеством, но для управления всею Русью, которую ему вскоре передал рано умерший Мстислав, этого было далеко недостаточно. Первым отделился Полоцк, за ним - Новгород, восстали мятежные Ольговичи, вновь, как при Олеге «Гореславиче», призывая себе на подмогу половцев, и вскоре уже «раздрася вся Русская земля».
Ярополк Владимирович был милостивым и человеколюбивым, но слабым правителем. Его политические противники не гибли от рук наёмных убийц или от византийских ядов, благородный князь предпочитал их мирить или побеждать в открытом бою. Воюя против своих черниговских противников, он собирал огромные коалиции и смирял их без кровопролития, но, как известно, наши недостатки есть продолжения наших достоинств. Прощая мятежников и откровенных врагов, он, вероятно, рассчитывал на военное счастье, но и оно в конце концов ему изменило. Летописи сохранили пример поразительного легкомыслия 57-летнего полководца.
8 августа 1135 г. войско Ольговичей и половцев, разорявшее города и села Переяславщины, на р. Супой было настигнуто силами Мономашичей. Ярополк, недооценивая противника, даже не стал дожидаться подхода всех своих полков, растянувшихся на марше, считая, впрочем, как и большинство его советников, что «не выстоять Ольговичам против нашей силы». В результате пренебрежения элементарными правилами киевские и союзные войска вступали в бой по частям. Сразу же была допущена крупная ошибка: «лучшая дружина» т.е. боярские отряды великого князя атаковала наименее стойкую часть вражеского войска – половцев (это свидетельствует о том, что вместо трезвой оценки обстановки Ярополк и его воеводы руководствовались эмоциями) и, быстро опрокинув, погнало с поля боя. Однако черниговские и северские полки остались стоять, успешно сопротивляясь разрозненным атакам отрядов Мономашичей и даже контратакуя.
В результате царившей на поле неразберихи даже великокняжеский стяг попал в руки противника. Ярополк совершил ещё одну ошибку в тот роковой день. Потеряв выдержку, он решил, что победить Ольговичей сегодня уже не удастся, и приказал трубить отход, не дожидаясь возвращения лучшей части войска. Неистово ругая друг друга, Мономашичи отступили к Киеву. Черниговцы не преследовали, т.к. оставались в меньшинстве и происходящее их вполне устраивало.
Тем временем «на полчище» стали возвращаться из преследования упоенные своей победой киевские рыцари, и Всеволод Ольгович приказал поднять трофейный стяг, а свои убрать. Привыкшие к победам мономаховы бояре, не подозревая о военной хитрости противника, подъезжали к черниговцам, искали своих и попадали в плен. Так было захвачено множество знатных воинов, включая самого киевского тысяцкого, а некоторые, пытаясь сопротивляться, погибли.
Опрометчивость Ярополка Владимировича, так же, как и его добродушие, дорого обошлись Руси. Следствием этого поражения стало разорение уже и окрестностей Киева, сожжение городов Нижнего Поросья на правом берегу Днепра. Позднее, проведя «всеобщую мобилизацию» в оставшихся подвластными землях великому князю удалось принудить Всеволода к капитуляции, и он снова простил его.
В том же 1138 году Ярополк Владимирович совершил свой последний поход, выступив на польского короля Болеслава Кривоустого, в поддержку галицких князей и доказав репутацию полководца. Вместе с ним были его братья Вячеслав, Андрей и племянник Изяслав Мстиславич. Подробный рассказ об этом сохранил для нас В.Н. Татищев в своей Истории Российской (Т.II).
На подходе к осажденному Галичу Ярополк выслал вперед сильный разведотряд под командованием наиболее способного воеводы по прозвищу Зев, который успешно выполнил задачу, захватив знатных языков, и определив место расположения войск и противника.
Из допросов пленных выяснилось, что королевское войско заняло в ожидании подхода русских выгодную позицию между луговыми болотами, с тыла прикрытую горами. Так же стало известно, что поляков значительно больше, чем предполагалось, и ожидается подход новых сил, в то время как четверо местных князей стоят поодаль, в предгорьях Карпат, не решаясь приблизиться и не создавая Болеславу непосредственной угрозы.
Всё это заставило многих приближенных советовать великому князю начать мирные переговоры или отступить к ближайшей крепости, где перейти к обороне на сильной позиции. В этой ситуации изрядную силу характера проявил Андрей Владимирович, князь волынский, призвавший к защите русской чести, ибо не «множество войск, по Пророку, ни оружие, но милость Божиа и храбрость побеждает».
Было решено немедля начать обходное движение, чтобы напасть на поляков через лесистые холмы, прикрывающие их тыл. По окончании военного совета Ярополк, чтобы дезинформировать противника, приказал разгласить, что войско начинает отход. В подтверждение этого обозы были отправлены обратной дорогой. К Болеславу же были отправлены два знатных пленника с предложением о начале переговоров. Они же, видя уход обоза, уверили короля о нерешительности Ярополка, а тот, сразу по отъезду парламентеров, в течение суток (день и ночь) вывел войско в тыл королевского лагеря и к утру занял высоты над ним. Сюда же подошли предупрежденные князья Васильковичи, а другие Пгаличские Владимирко и Ростислав Володаревичи подступили к польскому правому флангу. С рассветом они первые напали на польский лагерь.
Услыша шум начавшейся битвы, Ярополк приказал трубить к атаке, и русское войско «с великим криком» ринулось вниз по склону на равнину. Ничего не подозревавшие поляки без сопротивления стали разбегаться в разные стороны, неся огромные потери. Множество пленных и весь лагерь с обозом достались победителям. Сам король едва смог спастись и, опасаясь нашествия на свои земли, направил киевскому князю посольство с богатыми дарами, прося о мире. Вскоре по возвращении из похода на поляков, 18 февраля 1138 (мартовского года) Ярополк Владимирович умер, оставив государство в состоянии дезорганизации. По словам Н. Карамзина, этот князь «подобно Мономаху, любил добродетель…, …но не знал, в чём состоит добродетель Государя».