Хью Джекман и Джим Керри – Джек Воробей
Сценаристами фильма «Пираты Карибского моря: Проклятие Черной жемчужины» выступили Тед Эллиот, Терри Росио, Стюарт Битти и Джей Вулперт. Имя Джек Воробей было придумано Стюартом Битти, и не просто так. Таким образом он хотел сделать отсылку к фамилии Хью Джекмана, своего старого и хорошего друга. Когда наступил черед переносить сценарий на экраны, Стюарт попытался продавить кандидатуру Хью Джекмана, который к тому времени только начинал актерскую карьеру, но уже успел сыграть Росомаху в «Людях Икс». Однако одной интересной роли было недостаточно, поэтому студия отдала приоритет Джиму Керри, который, правда, решил отказаться и тем самым позволил Джонни Деппу исполнить эту роль.
Хит Леджер – Уилл Тернер
Как и Хью Джекман, Хит Леджер только начинал свою карьеру в большом кино, когда наступила разработка первых «Пиратов Карибского моря». До 1997 года он играл в малоизвестных сериалах, а после появился в фильмах «Лапы», «10 причин моей ненависти», «Пальцы веером», «Патриот» и «История рыцаря». Фильмография у Леджера была неплохой, но на фоне Орландо Блума она сильно проигрывала. Блум тоже не мог похвастаться большим количеством работ, однако в его личной копилке уже находились «Властелин колец: Братство Кольца» и «Черный ястреб», поэтому, когда перед исполнительным продюсером Джерри Брукхаймером встал выбор, он остановился на Орландо Блуме, потому что тот мог помочь продвижению фильма.
Джессика Альба, София Майлс и Аманда Байнс – Элизабет Суонн
Если с Уиллом Тернером выбор был простым, то в случае с Элизабет Суонн пришлось выбирать между малоизвестными актрисами. В конце концов роль отошла Кире Найтли, которая до этого сыграла служанку Падме в первом эпизоде «Звездных войн». Однако рассматривались также София Майлс, впоследствии прославившаяся по фильмам «Тристан и Изольда» и «Викинги», Джессика Альба, получившая известность благодаря «Фантастической четверке», и Аманда Байнс, звезда которой загорелась в начале 2000-х, когда она снялась в ряде успешных комедий.
Роберт Де Ниро – Гектор Барбосса
То, какая именно должна была достаться роль Роберту Де Ниро, точно неизвестно, так как существует два возможных варианта: либо Джек Воробей, либо Гектор Барбосса. И хотя сейчас Роберт Де Ниро в роли Джека Воробья кажется, мягко говоря, странным выбором, тогда он был вполне логичным, потому что Джек прописывался, как обычный пират без каких-либо отличительных черт.
Роберт Де Ниро, однако, отказался от этого предложения и аргументировал свой отказ тем, что считал пиратские фильмы бесперспективными в прокате. По его мнению, «Пираты Карибского моря» должны были провалиться, но в итоге «Проклятие Черной жемчужины» заработало 654 миллиона.
Джим Бродбент, Кристофер Уокен и Ричард Э. Грант – Дэви Джонс
Режиссер Гор Вербински при поиске актера на роль Дэви Джонса искал нидерландского актера, так как он хотел, чтобы капитана «Голландца» играл человек, который говорит на голландском языке. Но забавно, что в конце концов он рассмотрел американца Кристофера Уокена и англичан Джима Бродбента, Ричарда Э. Гранта и Билла Найи, хотя для такого более подходящей кандидатурой был нидерландский актер Рутгер Хауэр.
Альфред Молина – Черная Борода
В 2011 году вышел фильм «Пираты Карибского моря: На странных берегах», Черную Бороду в котором сыграл Иэн Макшейн, обошедший в кастинге самого Альфреда Молину, который до этого успел сняться в фильмах «Человек-паук 2», «Фрида», «Индиана Джонс: В поисках утраченного ковчега» и нескольких других. Кандидатуру Альфреда отклонили продюсеры, которые посчитали его неподходящим для этой работы.
Меган Фокс – Сирена
В четвертом фильме из серии «Пираты Карибского моря» появляется новый женский персонаж, которого сыграла Астрид Бержес-Фрисби, снявшаяся до этого в нескольких фильмах. Однако эту роль хотела заполучить Меган Фокс, и ее желание было огромным из-за того, что ее только что уволили из «Трансформеров» за конфликт с Майклом Бэем. Но, несмотря на то, что Меган была популярной актрисой, Дисней ей отказал и взял Астрид, для которой «Пираты Карибского моря» были самым популярным проектом.
Кристоф Вальц – капитан Салазар
К 2017 году, когда вышел фильм «Пираты Карибского моря: Мертвецы не рассказывают сказки», Кристоф Вальц уже успел сняться в двух фильмах Тарантино, а также исполнить роли в «007: Спектр» и «Тарзан. Легенда». Свой успех Кристоф мог закрепить еще сильнее другой интересной ролью – капитаном Салазаром – но он настолько был занят другой работой, что ему пришлось отказаться от предложения стать частью «Пиратов Карибского моря».
Рики Джервэйс – неизвестная роль
После успеха английского «Офиса» и «Массовки» Рики Джервейс получил шанс сыграть во второй части «Пиратов Карибского моря». Позже Рики признался, что отказался от этого, потому что не хотел сидеть девять недель в отеле, чтобы появиться на экране на две минуты в комедийной роли какого-то пирата.
Тэрон Эджертон и Энсел Элгорт – Генри Тернер
Осенью 2014 года велись активные поиски актера, который сыграл бы Генри Тернера в фильме «Пираты Карибского моря: Мертвецы не рассказывают сказки». Круг кандидатов сузился до нескольких актеров, среди которых были также Тэрон Эджертон, известный по фильму «Kingsman: Секретная служба» и Энсел Элгорт, снявшийся в фильмах «Виноваты звезды» и «Дивергент». В итоге выбран был Брентон Туэйтс, которого зрители знали по «Посвященному», «Голубой лагуне» 2012 года, «Сигналу» и нескольким другим фильмам.