Крым не входил в план "Барбаросса", но советская авиация активно бомбила нефтепромыслы в нацистской Румынии, поэтому немецкое командование решило заняться этой зоной. 23 июля 1941 года Гитлер выпускает директиву, в которой указывает, что нужно завоевать Украину и Крым. 12 августа он определенно нацелился на Крым, авиабаза на котором создавала нацистам угрозу. Группа армий "Юг" была перенаправлена на Крым.
Севастопольская военно-морская база к началу великой Отечественной войны была одним из самых укрепленных мест в мире. Слабостью этой обороны было то, что она была направлена на защиту с моря и с воздуха, но не со стороны суши. Сухопутные укрепления пришлось строить в ограниченное время и под огнем врага.
Приморская армия и Черноморский флот сыграли важную роль в обороне Одессы (5 августа - 16 октября 1941 года). В ходе обороны города небольшим силам удалось отражать удары превосходящих сил противника. Снабжение города осуществлялось с моря, так как немецко-румынские войска блокировали Одессу с суши.
19 августа был создан Одесский оборонительный район, позволивший эффективно держать оборону, пока 30 сентября в связи с осложнением обстановки в Крыму Ставка не приняла решение об его эвакуации для усиления обороны Крымского полуострова.
В обороне Одессы использовались импровизированные танки НИ-1, что расшифровывалось как "На испуг!". Они представляли из себя трактора СТЗ-НАТИ, обшитые бронированными листами, на которые устанавливалось вооружение. Румынская армия в боях за Одессу полностью потеряла боеспособность и была выведена в Румынию на переформирование.
Проведя в начале октября успешные контрнаступления, оборонительный район получилось эвакуировать практически без потерь - вражеская авиация смогла догнать только пароход "Большевик". С 1 по 16 октября из Одессы эвакуировали мирное население, военнослужащих, технику и военные грузы, оборудование станкостроительных и судостроительных заводов, музейные ценности и другое. Румынские войска не сразу заняли город, поскольку командование опасалось, что город превратили в ловушку. Оборона Одессы длилась 73 дня.
В сентябре армия Манштейна формировала Днепр и вышла на приступы к Перекопу. Контрудар по немецким войскам к желаемому результату не привел. На Ишуньских позициях немцы прекратили наступление, понеся потери.
Возобновление наступления произошло 18 октября 1941 года, в течение 5 дней немцы значительно потеснили советские войска. В результате Крымской оборонительной операции не удалось предотвратить вторжение войск на территорию Крыма, но немецкой армии были нанесены существенные потери. Это позволило не допустить захват сходу и организовать оборону Севастополя и Таманского полуострова. 30 октября началась 250-дневная осада Севастополя.
30 октября - 21 ноября 1941 года - попытка первого штурма. Вермахту удалось окружить город с суши, но наступавшим не удалось вклиниться в передовую полосу обороны. Один из факторов отражения первого штурма стало создание мощной артиллерийской группировки с эффективной системой управления.
Севастополь планировалось штурмовать 8 декабря в течение 5 дней, но началась зима. Из-за погодных условий и действий партизан из строя вышла большая часть транспортных средств. Чтобы отвлечь силы врага от Севастополя, советское командование предприняло стратегическое наступление с помощью десанта на Керченском полуострове и в Феодосии. Манштейн принимает решение зачистить этот участок не по выдающейся вперед дуге, а вдоль побережья Черного моря. Советским войскам было нанесено сокрушительное поражение, немецкое командование воспользовалось опытом, поняв, что самые боеспособные подразделения будут стоять со стороны фронта, поэтому разрушили группировку войск с тылов. В директиве ставки советского Главнокомандующего о причинах поражения было сказано о "непонимании природы современной войны" и выдвигалось обвинение в "бюрократическом и бумажном методе руководства".
Второй штурм Севастополя был начат 17 декабря 1941 года. Противнику удалось прорвать оборону южнее долины Бельбек и Камышловской балки. В бой за город вступает флот.
В Феодосии был высажен советский десант, туда была переброшена немецкая пехотная дивизия. Высадка в Феодосии велась без командования (лейтенант Гайдай струсил и самовольно покинул войска, отправившись в Новороссийск; в дальнейшем казнен после трибунала), но немецкое командование так же по непонятной причине отступило с Керченского полуострова, за что генерал-лейтенанта Ганса Шпонека расстреляют после трибунала.
Немецкие войска смогли приблизиться к форту "Сталин", но к 30 декабря исчерпали наступательные возможности и отошли на исходные рубежи. После успеха феодосийского десанта Манштейн отступает от Севастополя. В январе немцы отбивают Феодосию - порт, важный для снабжения. В 1942 году Гитлер указал ускорить захват Севастополя и Керченского полуострова, чтобы дальше захватить Кавказские нефтяные месторождения. Армию Майнштейна усиливают новой танковой дивизией и силами авиации. Операция получила название "Охота на дроф".
После артиллерийской подготовки немцы прорвали фронт и перекрыли пути отхода красной армии, взяв Керчь, где не было береговых защитных сооружений) за неделю (с 7 мая по 15 мая).
Советские войска отходят в Аджимушкайские каменоломни. После их обороны Крымский фронт и Северо-Кавказское направление были ликвидированы, остатки войск направлялись на формирование Северо-Кавказского фронта под предводительством Семёна Будённого. Потери Крымского фронта были около 150 000 человек. Снабжение снарядами Севастополя усилилось, так как, в основном, снабжался именно Крымский фронт. После эвакуации советских войск с Керченского полуострова Манштейн перебросил свои войска под Севастополь, готовясь к третьему штурму города. В ходе этого штурма (июнь-июль 1942 года) Севастополь был взят, но не так просто: немцы тратили множество снарядов артиллерии, не всегда успешно, и теряли живую силу. Германии пришлось израсходовать на штурм Севастополя почти весь боезапас тяжелой и сверхтяжелой артиллерии, накопленной за несколько лет, стволы полевой артиллерии из-под Севастополя отправлялись сразу в металлолом в виду исчерпания запаса живучести. Люфтваффе также в значительной степени исчерпало свой запас авиабомб, что в дальнейшем сказалось на летней кампании 1942 года.
За 18-23 июня после перелома ситуации 17 июня немцы получили возможность обстреливать Северную бухту, изолировав Севастополь от снабжения. К снабжению подключилась авиация, но ее мощи были невелики.
Чтобы пробить хорошо укрепленное внутреннее кольцо, Манштейн собирается ударить во фланг, сделав ставку на неожиданность и осуществив штурм без артиллерийской подготовки в ночь с 28 на 29 июня. Манштейн выходил в тыл войскам сразу в двух секторах. Успешность операции немцев была вызвана и их поспешностью - сделай Манштейн хоть одну паузу, и советские войска получили бы очередные поставки боеприпасов.
30 июня пал Малахов курган. К этому времени у защитников Севастополя стали заканчиваться боеприпасы, началась эвакуация, в которой задействовались подводные лодки. Отдельные соединения эвакуировались вплоть до 4 июля 1942 года. Эвакуация высшего командования осуществлялась с помощью авиации. 1 июля сопротивление защитников города прекратилось, в ночь на 2 июля подорвали бронебашенную батарею №35, далее сопротивление было спонтанным. Отдельные группы советских воинов продолжали сражаться вплоть до 9-12 июля. Официальное сообщение о сдаче Севастополя было дано 3 июля.