Эту икону написал иеромонах Арсений, взяв за образец "Владимирскую" икону. А в 1521 году образ был принесен в Печерский монастырь. Икона сразу же прославилась многочисленными исцелениями. Об этом узнали все жители Пскова и Великого Новгорода. Матерь Божия помогала не только православным, но и людям другой веры.
В 1581 году Псков был осажден войсками польского короля Стефана Батория. За несколько дней до этого старцу Дорофею явилась Пресвятая Богородица и предупредила его о предстоящем вторжении поляков. Она указала места, в которых нужно совершать молебны с Её иконами. После того, как это было исполнено, враг отступил, так и не взяв город.
В память об этом событии чудотворную икону "Умиление" каждый год в седьмую неделю по Пасхе стали носить крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков, к церкви Пресвятой Животворящей Троицы. Эта традиция продолжалась вплоть до 1918 года. А в 1997 году крестные ходы возобновились, но икону носят теперь внутри обители - из Успенского в Михайловский храм и обратно.
Перед этой иконой принято молиться об исцелении, о помощи в добрых делах.
О, Преблагослове́нная Де́во Богоро́дице Влады́чице! Ма́ти всех стра́ждущих и боле́знующих се́рдцем! Страны́ на́шея и гра́да Защи́тнице! Оби́тели Пско́во-Пече́рския красото́ и сла́во! При́зри на нас смире́нных, обремене́нных грехи́ мно́гими, отягче́нных скорбьми́ и печа́лями, и с сокруше́нием и слеза́ми взира́ющих на пречи́стый лик Твой, в чудотво́рней ико́не явле́нный. Сохрани́ от вся́каго зла святу́ю оби́тель сию́, ю́же преподо́бный Корни́лий со ста́рцы Ма́рком и Ио́ною Тебе́ вручи́ и всех в ве́ре и наде́жде подвиза́ющихся в ней. Спаси́ и град сей, и вся лю́ди, правове́рно живу́щия и к Тебе́ прибега́ющия, от наше́ствия иноплеме́нных, от вся́каго стра́ха и тру́са, от мо́ра и гла́да, от злых челове́к и вся́ческой ско́рби. Прини́кни к нам милосе́рдием Твои́м, я́ко ли́ком Твои́м Боже́ственным любе́зно прини́кла еси́ к лани́те Богомладе́нца. Согре́й нас дыха́нием Твоея́ любве́ и никогда́ же отступа́й от нас, ни в сей жи́зни, ни в бу́дущей, да ча́юще Твою́ всеси́льную Матери́нскую по́мощь, сподо́бимся безбе́дно дойти́ ве́чныя жи́зни и прославля́ть Небе́снаго Отца́ и Сы́на и Свята́го Ду́ха, в Тро́ице сла́вимаго Бо́га, во ве́ки веко́в. Ами́нь.
Память этому образу совершается 3 июня.